Bobby Riggs (Steve Carell) war in den 1930ern und 1940ern ein Tennis-Ass. Inzwischen ist er zwar 55 Jahre alt und im Ruhestand, wähnt sich seinen weiblichen Kolleginnen aber dennoch weiterhin überlegen, was er auch öffentlich macht. Das kann die Frauenrechtsaktivistin und Tennisspielerin Billie Jean King (Emma Stone) dem Macho nicht durchgehen lassen und nimmt deshalb die Herausforderung an, in einem Battle of the Sexes - Mann vs. Frau - gegen ihn anzutreten. Das Preisgeld wird auf 100.000 Doller angesetzt.

Der Sänger und Rapper Conner4Real ist der Inbegriff eines Superstars. Seine Fans vergöttern ihn und auch die Musikbranche liegt ihm zu Füßen. Er umgibt sich zwar permanent mit einer Entourage aus bis zu 32 Leuten, aber die sorgen immerhin dafür, dass er in jeder Situation cool rüberkommt. Doch als das neue Album des Solo-Künstlers katastrophal floppt, ist der Hype um den Popstar mit einem Mal vorbei und Conner landet in einer tiefen Krise. Um weiterhin im Musik-Business erfolgreich zu sein, greift der Rapper nun nach dem letzten Strohhalm: Er plant, seine alte Rap-Boyband "The Style Boyz" zu reaktivieren. Unterstützt wird er bei diesem Vorhaben von seiner sarkastischen PR-Frau Paula und seinem so euphorischen wie ausgebrannten Manager Harry

Nach einem Umzug durchs halbe Land mit seiner neuerdings alleinstehenden Mutter lernt ein nachdenklicher Highschool-Schüler einige unerwartete Lektionen des Lebens, als er sich mit seinem neuen schrulligen Nachbarn anfreundet, einem ehemaligen CIA-Killer, der gerade am Scheideweg steht und eine alte Rechnung begleichen will.