An seiner High-School ist Zack der absolute Mädchenschwarm - smart, sportlich, charmant und gutaussehend. Als ihn seine schöne Freundin Taylor kurz vor der Prom-Night abserviert, steht seine Ehre auf dem Spiel. Mit seinen Freunden geht er eine Wette ein: Er will beweisen, daß er in der Lage ist, jedes auch noch so attraktive Mädchen binnen kürzester Zeit zur Prom-Queen zu machen. Die Wahl fällt ausgerechnet auf die verschrobene Laney, die Außenseiterin der Schule. Die beiden haben nichts gemeinsam und die Zeit drängt. Zack muß sich mächtig ins Zeug legen, um das "häßliche Entlein" zu verwandeln. Doch dann erfährt Laney von der Wette und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers...

Robbie Hart tanzt als populärer Alleinunterhalter auf allen Hochzeiten - bis ihn seine Braut bei der eigenen Trauung einfach sitzen lässt. So wird aus dem fröhlichen Hochzeitssänger Robbie der Alptraum aller Neuvermählten. Auch sonst ist Chaos angesagt - Robbie muss unbedingt die Hochzeit seiner besten Freundin, der süßen Kellnerin Julia, verhindern. Denn Ihr Bräutigam Glenn ist ein widerlicher Börsenmakler und Julia somit auf dem besten Weg, sich ins Unglück zu stürzen. Und Robbie hat sich Hals über Kopf in Julia verliebt. Mit der kräftigen Unterstützung von Billy Idol persönlich!! versucht Robbie im letzten Moment, das Herz seiner geliebten Julia zu erobern.