Charlie Darby hat vieles von dem, was Menschen glücklich macht. Einen tollen Job als Rektor einer Grundschule, genug Geld, Freunde, Familie. Trotzdem spürt er eine Leere, einfach weil ihm etwas Unersetzliches fehlt. Romantische Liebe. Denn wann immer er kurz davor ist, sich zu verlieben, wird er verrückt, und zwar im wörtlichen Sinne! Nun ist es wieder soweit, Charlie lernt jemanden kennen. Molly Kingston, eine ehemalige Tänzerin, scheint perfekt für ihn, die lange gesuchte Traumfrau. Also nimmt sich Charlie vor, seine psychische Störung endlich ein für alle Mal zu überwinden. Gut, dass er Hilfe dabei hat. Da ist zum einen sein Kumpel Jason (Adam Rodriguez), zum anderen sein schrulliger Nachbar Lester. Aber ist es wirklich ratsam, ausgerechnet von diesem alten Kauz Tipps anzunehmen?

Auf einem Flug nach New York lernt der wohlerzogene Oliver eine Frau kennen, die das absolute Gegenteil von ihm darstellt. Emily ist das "bad girl": frech und unkonventionell. Nach einem gemeinsamen Tag in New York beschließen sie, sich in sieben Jahren wiederzutreffen. An dem vereinbarten Treffen merken beide, dass sie eigentlich schon seit Beginn zusammen gehören. Liebe auf den ersten Blick!