Lainey (Alison Brie) und Jake (Jason Sudeikis) lernen sich kennen, als Lainey mit voller Wucht im College an eine Tür des Studentenwohnheims hämmert und lauthals ihre Entrüstung mitteilt. Jake zieht sie in sein Zimmer und verführt sie mit seinem Schlauberger-Humor. Noch am selben Abend verbringen sie eine gemeinsame Nacht auf dem Dach des Wohnheims. Zwölf Jahre später wird Jake aufgrund seiner ewigen Untreue von der neuesten einer langen Reihe von Exfreundinnen abserviert, während auch Lainey ihrem Freund beichtet, mit jemand anderem zu schlafen. So begegnen sich die beiden bei einem Treffen für Sexsüchtige und beginnen eine platonische Freundschaft. Ihnen wird klar, dass sie beide irgendwie in ihren College-Vergangenheit und ihren Träumen festgefahren sind.

Suzanne Barrington aus der Provinz von Virginia hat einen guten Job als Maklerin, ist mit einem netten, erfolgreichen Kerl namens Jeff verheiratet und sieht als echter Weihnachtsfan voller Vorfreude dem bevorstehenden Fest entgegen. Dann jedoch schlägt das Schicksal zu: Suzannes Mann verstirbt bei einem Überfall im heimischen Wohnzimmer. Obendrein erfährt Suzanne, dass er wohl eine langjährige Beziehung hatte, zu einer Stripperin namens Autumn. Suzanne beschließt, Autumn zu suchen - und freundet sich mit ihr an.