Jaclyn Palmer glaubt ihren Traumprinzen in Dr. Peter Lorenzo gefunden zu haben. Als er seiner Liebsten dann auch noch einen Antrag macht, scheint alles perfekt. Die herrische Mutter des Verlobten reißt die Hochzeitsvorbereitungen an sich und plant die Feierlichkeit in nur einer Woche. Die Braut wollte eine kleine und elegante Zeremonie, doch sie bekommt eine völlig übertriebene Hochzeit. Der Tag sollte der schönste in ihrem Leben werden, doch er ist so miserabel, dass sich Jaclyn eine Wiederholung wünscht. Zu ihrer Überraschung wird ihr der Wunsch gewährt, denn sie durchlebt den Tag ihrer Vermählung immer und immer wieder... bis sie endlich erkennt, was sie sich wirklich von ihrem Leben erhofft und was sie eigentlich will.

Der charmante Trickbetrüger und Meisterdieb Neal Bannen steckt mal wieder knietief in Schwierigkeiten, hat Schulden gleich bei mehreren miteinander konkurrierenden Gangstern sowie ein Trio weiblicher Profikiller am Hals. Nun soll er für den berüchtigt brutalen Mobster Mr. B eine Schachtel ominösen Inhalts aus dem gut bewachten Sitz des jüdischen Paten The Mensch stibitzen, und dafür mit der attraktiven Edelklassediebin Madison zusammen arbeiten. Die aber treibt ein Spiel auf eigene Rechnung, und reitet Bannen erst recht in den Schlamassel...

Er mag der beste Schüler seiner Schule sein, aber was wirklich Aufregendes hat Matthew Kidman bis kurz vor seinem Abschluss noch nicht erlebt. In Sachen Uncoolness machen ihm allerhöchstens seine beiden besten Freunden Eli und Klitz Konkurrenz. In einigen Tagen steht der wichtigste Tag seines Lebens an. Matthew bewirbt sich um ein Stipendium für das renommierte Georgetown-College. Von seinem Bewerbungsvortrag hängt seine weitere Karriere ab. Doch plötzlich ändert sich sein Leben von Grund auf, als nebenan die bildhübsche Danielle einige Wochen das Haus ihrer Verwandtschaft hüten soll. Matthew verliebt sich auf der Stelle in die scheinbar Unerreichbare. Zu seinem Erstaunen macht er sogar Eindruck bei ihr und sie verabreden sich zu einem Date. Er ahnt, dass etwas faul ist und bekommt auch bald heraus, was. Sein Kumpel Eli deckt auf, dass Danielle als Pornodarstellerin arbeitet...