Die romantische Komödie aus dem Jahr 2004 ist eine moderne Version des Märchens Aschenputtel. Nach dem Verlust ihres Vaters lebt das Mädchen Sam allein mit ihrer Stiefmutter Fiona und den fiesen Stiefschwestern Gabriella und Brianna, die sie zwingen, in ihrem Diner zu arbeiten, auch als sie auf einem Schulball ihren Schwarm Austin treffen möchte.

Dace Starsky und Ken Hutchinson, besser bekannt als "Starsky und Hutch"? heften sich an die Fersen des zwielichtigen Geschäftsmannes Reese Feldmann und dessen Freundin Kitty. Mit Hilfe ihres gerissenen Informanten Huggy Bear und den Cheerleadern Staci, Holly und Heather wollen der angeknackste Starsky und der Weiberheld Hutch der Gerechtigkeit genüge tun.

Beliebte Jungs wetten miteinander, eine Außenseiterin zur Ballkönigin zu machen - und verlieben sich in das Aschenputtel.

Obwohl sie sich von Anfang an nicht besonders grün sind, kreuzen sich die Wege von Jennifer und Ryan in regelmäßigen Abständen, bis sie schließlich im selben College landen. Ryan ist noch immer ein schüchterner Brillentyp, Jennifer hingegen zur strahlenden Schönheit erblüht. Unterschiedlicher könnten die beiden wirklich nicht sein und dennoch plagt sie immer wieder das gleiche Problem: Liebeskummer. Also trösten sie einander, besprechen ihre Probleme und werden allmählich zu unzertrennlichen Freunden - bis ihre Hormone ins Spiel kommen...