Hier versagt selbst der anschaulichste Sexualkunde-Unterricht: Fred hat online ein heißes Sex-Blind-Date vereinbart, erlebt aber zur falschen Zeit am falschen Ort eine böse Überraschung. Sein Kumpel Chuck ist da schon weiter: Kaum hat er das erste Mal mit seiner jungfräulichen Angebeteten hinter sich gebracht, malträtiert ihn diese mit bizarren Sexpraktiken. Schlimmer ist nur noch der schüchterne Mike dran: Er landet am Set eines Pornofilms! Damit sind die pubertierenden High-School-Aufreißer auf dem Boden der sexuellen Tatsachen angekommen, oder besser gesagt bruchgelandet.

Die Alleinerziehende Jean Hamilton hat einige misslungene Beziehungen hinter sich. Sie und ihre zwei Töchter ziehen jedes Mal nach dem Ende einer ihrer Beziehungen um. Ihre ältere Tochter Holly will einen erneuten Umzug aus New York verhindern. Sie bekommt mit, wie Ben Cooper - ein Onkel ihrer Freundin Amy Pearl - Blumen für eine Frau bestellt. Daraufhin bestellt Holly Blumen für ihre Mutter und täuscht ihr vor, sie hätte einen heimlichen Verehrer.Holly kommuniziert mit ihrer Mutter via Internet und gibt sich dabei als Restaurantbesitzer Ben aus. Während dessen freundet sie sich mit dem echten Ben an, von dem sie Ratschläge bekommt, wie man um eine Frau werben sollte. Sie lernt in der Schule Adam Forrest kennen, der sich in sie verliebt. Adam küsst eines Tages Holly, was jedoch dazu führt, dass Holly Abstand von ihm sucht, da sie Angst vor einer Bindung hat.