Davis, ein erfolgreicher Investmentbanker, ist am Boden zerstört, seit er seine Frau bei einem tragischen Autounfall verloren hat. Sein Schwiegervater Phil setzt ihn unter Druck, sich endlich zusammenzureißen, doch Davis schafft es einfach nicht. Dann schreibt er einen Beschwerdebrief an den Hersteller eines Verkaufsautomaten, was nur der Beginn einer ganzen Reihe von Briefen ist, in denen er erstaunliche persönliche Eingeständnisse macht. Darauf wird Kundenbetreuerin Karen aufmerksam, die selbst unter emotionalen und finanziellen Bürden leidet. Doch mit ihrer Hilfe kommt Davis langsam wieder auf die Beine.

Der 70-jährige Ben Whittaker fühlt sich in seinem Ruhestand nicht sonderlich erfüllt, wird es doch nach mehreren Versuchen, neue Hobbys zu finden, doch zu einer immer größeren Herausforderung, seine freie Zeit sinnvoll zu gestalten. Daher ergreift er eines Tages die Chance, als Senior-Praktikant bei einer erfolgreichen Mode-Website anzufangen. Deren Gründerin und Chefin Jules Ostin staunt nicht schlecht, als der rüstige Neuzugang zu seinem ersten Tag antritt. Doch während der Rentner anfangs noch ein wenig belächelt wird, erfreut er sich dank seiner charmanten und warmherzigen Art bei seinen neuen Kollegen bald großer Beliebtheit. Und auch für Jules, die sich in ihrer noch immer ungewohnten Rolle als Geschäftsführerin häufig überfordert fühlt, wird Ben schnell zu einer wichtigen Stütze und einem guten Freund, auf den sie nicht mehr verzichten will.