Ailie ist eine stets perfekt gestylte und lebensfrohe Fashionista. Ihre Schwester Rosa ist das komplette Gegenteil: eine Aktivistin, die die Welt verändern will. Was die jungen Frauen jedoch eint, ist der Schmerz um ihren verstorbenen Vater Roddy, der einst mit ihrer Mutter auf Kuba half, den Sozialismus aufzubauen. Als bei der Trauerfeier Roddys zweite Ehefrau Brenda verkündet, aus der Asche des Toten eine Golf-Trophäe fertigen zu lassen, fasst Rosa einen Entschluss: Sie klaut die Asche ihres Vaters, um ihn dorthin zu bringen, wo er immer wieder am glücklichsten war - auf Kuba. Mit auf den Weg machen sich ihr Kumpel Conway und - zu ihrem Entsetzen - auch ihre Schwester Ailie. Für das ungleiche Trio beginnt eine turbulente Reise in die Karibik voller Abenteuer, zwielichtigen Bekanntschaften und einem unverschämt attraktiven Tänzer, der Rosas Herz erheblich aus dem Takt bringt. Am Ende kommen die beiden Schwestern noch einem Familiengeheimnis auf die Spur...

In der Stadt, die niemals schläft, träumt jeder von der Liebe: Ein Taschendieb und ein Lehrer kämpfen mit allen Tricks um eine Frau. Ein indischer Diamantenhändler und eine jüdische Braut kommen sich näher. Ein überforderter Komponist bekommt Hilfe von einer belesenen Assistentin. Ein selbstverliebter Schriftsteller beißt bei einer Schönheit auf Granit. Ein versetzter Jungspund bringt eine Rollstuhlfahrerin zum Abschlussball. Ein One-Night-Stand wird unverhofft zur großen Liebe. Eine Opernsängerin reist durch Zeit und Raum und Emotionen. Eine Raucherin heizt ihre vermeintliche Bordsteinbekanntschaft an. Ein schwarzer Tänzer umsorgt ein weißes Mädchen. Ein alter Maler zerbricht an seiner schüchternen Muse. Ein altes Paar neckt und liebt sich beim Spaziergang. Eine Dokumentarfilmerin verfällt New Yorks Stadtbezirken.