Die meisten wollen, was sie gerade nicht haben (können). Das ist auch bei Anders Hill (Ben Mendelsohn) der Fall, der es sich in einer wohlhabenden Gegend in der Nähe von Connecticut gemütlich gemacht hat - fast schon zu gemütlich. Nun scheint der Mittfünfziger allerdings endlich bereit zu sein, die Früchte seines bisher so vernünftigen Leben zu ernten: Der frisch in Rente gegangene Anders hat die Studiengebühren seines Sohnes Preston (Thomas Mann) abgezahlt und deshalb beschließt er, dass er nun erst einmal genug von seinen eingefahrenen Gewohnheiten hat. Kurzerhand verlässt er seine Frau Helene (Edie Falco), kauft sich eine Eigentumswohnung und macht in der Hoffnung, endlich wieder Lebenslust zu entwickeln, eine komplette Metamorphose durch. Ohne den Komfort seiner früheren Identität begibt sich Anders auf eine ungeschickte und herzzerreißende Reise und stellt bald fest, dass sich so ein Leben voller Freiheit doch seltsam leer anfühlt.

Nach der Verhaftung ihres Gatten wegen Investmentbetrugs fliegt Society-Lady Jasmine aus ihrem sündteuren Manhattan-Luxus-Appartement und findet Unterschlupf in der kleinen Mietwohnung bei ihrer Adoptivschwester in San Francisco. Mangels Ausbildung und Computerkenntnissen findet sie keinen ihr genehmen Job. Als sie einen reichen und von ihr faszinierten Diplomaten kennen lernt, hofft das Nervenbündel auf einen Neuanfang.