Was wäre, wenn Du eine Liste bekommst, auf der all die Personen stehen, mit denen Du jemals Sex hattest - und in Zukunft haben wirst? Mit dieser kniffligen Frage wird der erfolgreiche Sonnyboy Roderick Blank konfrontiert, als er eine Woche vor seiner Hochzeit eine merkwürdige Email mit den Namen all seiner bisherigen und auch zukünftigen Sexualpartner erhält! Vollkommen besessen und verwirrt verliebt er sich dabei in die mysteriöse Femme Fatale Gillian, die leider nicht auf seiner Liste steht im Gegensatz zu einem Porno-Starlet und einer Klasse jungfräulicher Highschool-Schülerinnen!

Durch einen Juwelenraub kommt der Dieb Miles Logan in den Knast. Aber bevor er verhaftet wurde, konnte er einen Diamanten im Luftschacht einer Baustelle verstecken. Nach zwei Jahren Haftaufenthalt möchte sich Miles seine Beute abholen. Das wird nicht so einfach, denn auf dieser Baustelle ist eine Polizeistation entstanden. Miles hat zwei Möglichkeiten, um zu seiner Beute zu gelangen, entweder als Dieb oder als Polizist. Tatsächlich gelingt es dem findigen Gauner, sich in den Polizeidienst einzuschleusen. Gemeinsam mit seinem neuen Partner Carlson muss Logan nun auf Verbrecherjagd gehen, während er in ruhigen Momenten versucht, an den Edelstein zu gelangen. Aber er ist nicht der einzige, der ein Auge auf das wertvolle Stück geworfen hat. Ein alter Komplize will ihm die Beute streitig machen.