An einem Frühlingstag kurz vor seiner Abschlussprüfung geht Ferris Bueller seinem riesigen Bedürfnis nach, die Schule zu schwänzen, um mit seiner Freundin und seinem besten Freund durch die Innenstadt von Chicago zu streifen, Sehenswürdigkeiten zu besichtigen, einen Tag voller Freiheit zu genießen und zu zeigen, dass das Leben mit 17 ein wenig Einfallsreichtum, etwas Mut und mit einem roten Ferrari voller Spaß sein kann!

Was wäre, wenn Du eine Liste bekommst, auf der all die Personen stehen, mit denen Du jemals Sex hattest - und in Zukunft haben wirst? Mit dieser kniffligen Frage wird der erfolgreiche Sonnyboy Roderick Blank konfrontiert, als er eine Woche vor seiner Hochzeit eine merkwürdige Email mit den Namen all seiner bisherigen und auch zukünftigen Sexualpartner erhält! Vollkommen besessen und verwirrt verliebt er sich dabei in die mysteriöse Femme Fatale Gillian, die leider nicht auf seiner Liste steht im Gegensatz zu einem Porno-Starlet und einer Klasse jungfräulicher Highschool-Schülerinnen!