Der lässige New Yorker Yuppie und Frauenheld Roger stürzt in eine Sinnkrise, als er eines Tages völlig überraschend von seiner Geliebten Joyce verlassen wird. Um sein angeknackstes Selbstbewusstsein aufzupolieren, nutzt der selbst ernannte Großstadt-Casanova den Besuch seines 16-jährigen Neffen Nick, um diesen großspurig in die "Geheimnisse" der "Frauenjagd" einzuweihen. Doch bei ihrer Tour durch das New Yorker Nachtleben muss Roger schon bald erkennen, dass sein "kleiner" Neffe bei weitem nicht so harmlos ist, wie er aussieht ...

Joe und Mary leben seit sechs Jahren zusammen in Manhattan. Joe ist ein erfolgloser Schauspieler ohne Agent, aber mit hohen Ambitionen. Er arbeitet als Kellner in einem Cafe. Mary ist die Make-Up-Stylistin des Modefotographen Blair und bezahlt die meisten Rechnungen für sich und Joe. Schließlich schraubt Joe seine Ansprüche etwas herunter und nimmt eine kleine Rolle in einem Madonna-Video an, während sein Freund und Kollege Bob zusammen mit Kelly einen gut bezahlten Job in einer Seifenoper bekommen.