In der Stadt, die niemals schläft, träumt jeder von der Liebe: Ein Taschendieb und ein Lehrer kämpfen mit allen Tricks um eine Frau. Ein indischer Diamantenhändler und eine jüdische Braut kommen sich näher. Ein überforderter Komponist bekommt Hilfe von einer belesenen Assistentin. Ein selbstverliebter Schriftsteller beißt bei einer Schönheit auf Granit. Ein versetzter Jungspund bringt eine Rollstuhlfahrerin zum Abschlussball. Ein One-Night-Stand wird unverhofft zur großen Liebe. Eine Opernsängerin reist durch Zeit und Raum und Emotionen. Eine Raucherin heizt ihre vermeintliche Bordsteinbekanntschaft an. Ein schwarzer Tänzer umsorgt ein weißes Mädchen. Ein alter Maler zerbricht an seiner schüchternen Muse. Ein altes Paar neckt und liebt sich beim Spaziergang. Eine Dokumentarfilmerin verfällt New Yorks Stadtbezirken.

Vier Collegeabsolventen leben gemeinsam als Singles in einer WG und müssen sich den Schwierigkeiten des Alltags stellen. Jobsuche, Geldsorgen und im Falle von Lelaina die Entscheidung zwischen zwei Männern müssen bewältigt werden.