In Annies Leben geht es drunter und drüber - nichts läuft so wie es soll. Besonders in Sachen Liebe ist Annie ein echter Pechvogel und hat, wie so oft, gerade mal wieder mit Liebeskummer zu kämpfen. Als sich ihre beste Freundin Lillian allerdings verlobt, spielt all das Chaos in Annies Leben plötzlich keine Rolle mehr. Sie will Trauzeugin werden und für ihre Freundin die beste Hochzeit aller Zeiten organisieren. Zu diesem Zeitpunkt ahnt Annie noch nicht, dass die folgenden Wochen zu einer wahren Achterbahnfahrt der Gefühle, voller bizarrer und teurer Rituale, werden.

Immobilienmakler Peter Klaven steht kurz vor seiner Hochzeit mit Zooey. Das einzige Problem ist, dass er noch keinen Trauzeugen hat. Also macht er sich auf die Suche nach dem perfekten besten Freund, der die Eheschließung bezeugen soll. Den findet er nach etlichen Fehlgriffen endlich in Sydney Five. Die beiden verstehen sich auf Anhieb gut. Doch je besser sie sich kennenlernen, desto enger wird ihre Freundschaft, sodass sie schließlich sogar zur Bedrohung für Peters Eheschließung wird. Zooey fordert eine Entscheidung.