Charlie Bartlett findet in keiner Schule so recht Anschluss. Dabei war er schon in einigen. Sein Aufenthalt endet meist damit, dass er wegen irgendwelcher krummer Dinger der Lehranstalt verwiesen wird. Zuletzt flog er von einer teuren Privatschule, auf die ihn seine Mutter Marilyn geschickt hat, weil er versucht hatte, sich durch das Fälschen von Führerscheinen beliebt zu machen. Der nächste Versuch, Charlie unterzubringen, stellt eine ganz normale staatliche Schule dar. Doch auch hier eckt der intelligente Junge natürlich gleich wieder an. Der Schulschläger Murphey Bivens kann gar nichts mit diesem geschwollen schwatzenden, reichen Sonderling anfangen und verpasst ihm erstmal eine Abreibung. Doch Charlie ist anpassungsfähig.

Ausgerechnet am Valentinstag lernt Martha, die ein unglücklicher Single ist, den charmanten Whitman kennen. Sie kann ihr Glück, endlich den Mann fürs Leben gefunden zu haben, kaum fassen, und auch ihre Eltern sind begeistert vom Schwiegersohn in spe. Doch schon bald entpuppt sich der Traumtyp als merkwürdige Nervensäge und Martha hat die Nase voll von der trauten Zweisamkeit. Als dann auch noch die eifersüchtige Exfreundin auftaucht, ist eines klar: Sie muß Whitman so schnell wie möglich wieder loswerden. Doch das ist gar nicht so einfach, denn der läßt sich so einiges einfallen, um Martha zurückerobern.

Warren Schmidt wird als Versicherungsvertreter in Pension geschickt. Als auch noch seine Frau Helen stirbt, droht er völlig zu verwahrlosen, denn mit dem Rentnerdasein kommt Schmidt überhaupt nicht zurecht. Die Zeit erscheint ihm nutzlos, weil er keine Aufgabe mehr hat. Mit seiner erwachsenen Tochter kommt es zu einem Streit. Als Schmidt zusätzlich herausfindet, dass seine verstorbene Frau mit seinem besten Freund Ray im Bett war, bricht seine Welt völlig zusammen. Er macht sich darauf in einem Wohnmobil auf eine Reise zu Orten aus seiner Vergangenheit, um sich selbst wieder finden zu können. Die Konfrontation mit den Stationen seiner Jugend entfaltet aber nicht die Bedeutung, die sich Schmidt gewünscht hat. Er fährt darauf zur Hochzeit seiner Tochter, ohne die Balance wiedergefunden zu haben. Das bleibt nicht ohne Folgen.

Chicagos Wettermann David Spritz lebt so, wie es sich die meisten erträumen: Er ist eine Berühmtheit, bezieht für nur zwei Stunden Arbeit am Tag ein sechsstelliges Gehalt und ist aussichtsreicher Kandidat für den begehrten Posten als Meteorologe einer großen Morning Show. Im Privatleben jedoch scheint der erfolgsverwöhnte Karrieremensch zu scheitern. Seine Frau hat sich von ihm scheiden lassen, seine Kinder machen einen großen Bogen um ihn und nicht einmal sein mit dem Pulitzer-Preis ausgezeichneter Vater nimmt ihn ernst...

Der Auftragskiller Julian Noble gerät in eine Midlife-Crisis. In einer Hotelbar in Mexiko- City trifft Julian auf den offenherzigen und naiven Businessmann Danny Wright. Beide merken, dass sie eigentlich gar nichts miteinander verbindet, doch einige ungünstige Umstände verursachen, dass die beiden mehr Zeit miteinander verbringen müssen, als ihnen lieb ist.