Emily (Alicia Silverstone) war schon immer eine etwas verzogene Göre. Regeln waren ihr schon immer fremd und sie konnte sich auch immer auf dem Geld ihres Vaters ausruhen. Um Aufmerksamkeit zu bekommen, würde jeden noch so verrückten Stunt durchziehen. Eines Tages täuscht sie sogar ihre eigene Entführung vor und schließt sich selber im Kofferraum eines Wagens ein. Doch genau dieses Auto wird von dem Gelegenheitsgangster Vincent (Benicio del Toro) gestohlen. Mit ihr im Gepäck macht er sich davon und stößt wenige Zeit später auf seinen blinden Passagier. Während sich ihre Eltern größte Sorgen machen, dass ihre Tochter gekidnappt worden ist, fühlt sie sich jedoch auch immer mehr vom ruchlosen und aufregenden Lebensstil von Vincent und die beiden schlittern in ein unerwartetes Abenteuer.

1925 ist Football nur durch die Collegeteams populär, während die junge Profiliga von den Zuschauern ignoriert wird. Das ändert sich, als Spieler-Oldie Connolly für sein Team Carter Rutherford verpflichtet, der nicht nur Football-, sondern auch Kriegsheld ist. Reporterin Lexie soll das Saubermann-Image des Jungstars unter die Lupe nehmen, fällt flirtend aber auch Connolly auf, der sich auf ein Verführungsmatch gerne einlässt. Nach starkem Politfokus in seinen letzten Arbeiten als Schauspieler und Regisseur setzt George Clooney in seiner dritten Inszenierung auf unbeschwerte Unterhaltung.