In der gnadenlosen Welt des Kunsthandels und der Repräsentation stolpert die aufstrebende Agentin Josephina über eine Geheimwaffe: Hunderte von schillernden Gemälden blieben zurück, nachdem ein älterer Mieter in ihrem Gebäude gestorben war. Sie ignoriert die Anweisungen, die der heimliche Künstler hinterlassen hat, sein Werk zu zerstören, und beginnt sofort mit der Verbreitung der Gemälde die bald die Aufmerksamkeit der Schwergewichtigen um sie herum auf sich ziehen - darunter ihr Chef Rhodora Haze, Kunstkritiker Morf Vandewalt und konkurrierende Sammler, Manager und Kuratoren wie Bryson und Gretchen. Doch da die Porträts des verstorbenen Künstlers posthume Anerkennung finden, wecken sie auch etwas Unwahrnehmbares und Unheimliches, das diejenigen zu bestrafen droht, die von seinem Werk profitiert haben.

Jamie Reidy ist so etwas wie der Don Juan der Pharmazeutika Branche. Jung und dynamisch, surft er auf einer Welle des Erfolges. Die Frauen liegen dem Vertreter zu Füßen - der auch noch das Glück hat, am rechten Fleck zu rechten Zeit zu sein: Viagra erscheint Mitte der 1990er auf dem Markt und Jamie ist genau der Richtige es an den Mann zu bringen. Doch Jamies Leben wird bedeutend komplizierter, als er die emotional abgeklärte, dafür aber sexuell außergewöhnlich offene Künsterin Maggie kennenlernt. Ihre anfangs rein körperlich Beziehung erhält eine überraschende Wendung, als Jamie festellt, dass er Maggie liebt. Doch diese will keine Gefühle zulassen. Maggie hat Parkinson.

Davis, ein erfolgreicher Investmentbanker, ist am Boden zerstört, seit er seine Frau bei einem tragischen Autounfall verloren hat. Sein Schwiegervater Phil setzt ihn unter Druck, sich endlich zusammenzureißen, doch Davis schafft es einfach nicht. Dann schreibt er einen Beschwerdebrief an den Hersteller eines Verkaufsautomaten, was nur der Beginn einer ganzen Reihe von Briefen ist, in denen er erstaunliche persönliche Eingeständnisse macht. Darauf wird Kundenbetreuerin Karen aufmerksam, die selbst unter emotionalen und finanziellen Bürden leidet. Doch mit ihrer Hilfe kommt Davis langsam wieder auf die Beine.

Die 30-jährige Supermarkt-Kassiererin Justine Last (Jennifer Aniston) kann ihre langweilige Arbeit und ihren liebevollen aber stets zugedröhnten Ehemann nicht mehr ertragen. Da tritt ein neuer, junger und ziemlich süßer Kollege in ihr Leben: Holden Worther (Jake Gyllenhaal), ein romantischer Freak und Möchtegern-Schriftsteller, der sich für die Inkarnation von Holden Caulfield aus dem Kultroman 'Der Fänger im Roggen' hält...

Jamie Reidy ist so etwas wie der Don Juan der Pharmazeutika Branche. Jung und dynamisch, surft er auf einer Welle des Erfolges. Die Frauen liegen dem Vertreter zu Füßen - der auch noch das Glück hat, am rechten Fleck zu rechten Zeit zu sein: Viagra erscheint Mitte der 1990er auf dem Markt und Jamie ist genau der Richtige es an den Mann zu bringen. Doch Jamies Leben wird bedeutend komplizierter, als er die emotional abgeklärte, dafür aber sexuell außergewöhnlich offene Künsterin Maggie kennenlernt. Ihre anfangs rein körperlich Beziehung erhält eine überraschende Wendung, als Jamie festellt, dass er Maggie liebt. Doch diese will keine Gefühle zulassen. Maggie hat Parkinson.

Hungrig nach Interviews mit Stars von der A-Liste, die ihn in die Stratosphäre der renommierten Klatschkolumnen katapultieren könnten, zieht ein kleiner Journalist mit großem Ehrgeiz und noch größeren Appetit mit Frau und Kindern durch das ganze Land zum starbesetzten Film Festival in Toronto. Doch zwischen Dauerpartys und überladenen Buffets findet sich Glick plötzlich inmitten eines unglaublich skandalösen Geheimnisses wieder, das sich zur Story des Jahrzehnts entwickelt!