Davis, ein erfolgreicher Investmentbanker, ist am Boden zerstört, seit er seine Frau bei einem tragischen Autounfall verloren hat. Sein Schwiegervater Phil setzt ihn unter Druck, sich endlich zusammenzureißen, doch Davis schafft es einfach nicht. Dann schreibt er einen Beschwerdebrief an den Hersteller eines Verkaufsautomaten, was nur der Beginn einer ganzen Reihe von Briefen ist, in denen er erstaunliche persönliche Eingeständnisse macht. Darauf wird Kundenbetreuerin Karen aufmerksam, die selbst unter emotionalen und finanziellen Bürden leidet. Doch mit ihrer Hilfe kommt Davis langsam wieder auf die Beine.

Der New Yorker Autohändler Ben Kalmen hat es nicht leicht. Durch seine eigene Schuld hat ihn seine Ehefrau Nancy verlassen, seine einst erfolgreiche Autohauskette ist bankrott und das Altern bereitet ihm auch Sorgen. Seine Tochter ist genervt von Bens ständigen One-Night-Stands, mit denen der notorische Womanizer seine Lebenskrise zu bekämpfen versucht. Um sein berufliches Comeback voranzutreiben, beginnt er eine Affäre mit Jordan, der Tochter eines einflussreichen Unternehmers. Der sorgfältig geplante Neuanfang gerät allerdings ins Wanken, als Ben übers Wochenende Jordans attraktive Tochter Allyson zum Vorstellungsgespräch an seine alte Universität begleitet.