Duke war nicht gerade das, was man gemeinhin als treusorgenden und liebevollen Vater bezeichnet. Als er eines Tages Selbstmord begeht, hinterlässt er seinen Söhnen daher auch kein besonders erfreuliches Testament. Durch einen heimlichen Medikamententest, sind drei seiner fünf Kinder schon bald dem Tode geweiht. Das damals erhaltene Schmerzensgeld hat Duke vorsorglich schon einmal auf den Kopf gehauen. Die drei betroffenen Söhne Jacob, Cal und Nuts versuchen fortan noch das Beste aus ihrem bisher verkorksten Leben rauszuholen und sich möglichst viele ihrer bis dahin noch übrig gebliebenen Träume zu erfüllen. Auch wenn das bedeutet, sich in einer Tonne die Niagarafälle hinabzustürzen.

Der schüchterne Highschoolabgänger Dave Cooverman macht dem beliebtesten Mädchen der Schule bei seiner Abschlussrede eine öffentliche Liebeserklärung. Während die Anwesenden eher amüsiert sind, scheint sein Mut tatsächlich Eindruck auf die hübsche Beth Cooper gemacht zu haben. So taucht sie bei ihm zu Hause auf und verspricht ihm die beste Nacht seines Lebens - obwohl sie bereits in festen Händen ist. Doch schon bald schaltet sich Beths eifersüchtiger Freund ein und versucht mit allen Mitteln, die Liebesnacht zu verhindern.