Amerika in den spießigen 60er Jahren. Der bis dato unauffällige, kleinbürgerliche und penetrante Lehrer Allen Quimp ist eigentlich mit seinem Leben rundum zufrieden. Wäre da nicht seine Frau Daisy, die ihn ständig zu Höherem drängt. Aus der Not heraus gibt Quimp vor, Undercover-Agent der CIA zu sein - und landet tatsächlich aufgrund haarsträubender Verwicklungen in Kuba, wo er Castros Machtübernahme miterlebt. Den soll er kurzerhand auch gleich eliminieren, doch Loser Quimp erweist sich natürlich als völlig unfähig.

Die akademisch außerordentlich begabte Menschen- und Umweltrechtlerin Lucy Kelson nimmt einen Job bei ihrem Erzfeind, dem oberflächlichen Immobilienhai George Wade, an, um dessen Untaten schon im Keim ersticken zu können. Obwohl die neurotische Anwältin und der verzogene Ladykiller beruflich unerwartet gut harmonieren, sieht Lucy ihre politische Korrektheit dem Profit zum Opfer fallen und kündigt. Als jedoch ihre Nachfolgerin Wade nicht nur beruflich zur Hand geht, verspürt Lucy ganz unprofessionelle Eifersucht...