Liebeskomödie mit Gwyneth Paltrow in der Rolle der Helen Quilley, die soeben ihren Job in einer PR-Agentur verloren hat. Von diesem Zeitpunkt an vermischen sich Realität und Phantasie und Paltrow spielt eine Doppelrolle zweier gegensätzlicher Frauen. Der Film spielt mit der Idee des Zufalls, der unser Leben bestimmt.

Nur noch wenige Tage bis zur Hochzeit von Kyle und Laura. Während geradezu obsessiv auch noch das letzte Detail plant, fährt er mit seinen vier Freunden für einen Abend nach Las Vegas für die Junggesellenparty. Es geht hoch her und Drogen und Alkohol gibt es zuhauf. Nach dem Auftritt einer Stripperin hat Michael jedoch noch Sex mit der Frau, wobei es einen Unfall gibt und das Mädchen einen blutigen Tod stirbt. Als sich die Verzweifelten schließlich auf Beharren Boyds entscheiden, sie in der Wüste zu verscharren, kommt ihnen der Sicherheitsdienst dazwischen und bald haben sie zwei Leichen vor sich. Doch auch nach der Entledigung läßt das Geschehene die Männer nicht los. Vor allem Adam, Michaels Bruder dreht vor Schuldgefühlen fast durch. Schließlich steigert sich der Druck und die Schuld ins Unerträgliche und je näher die Hochzeit rückt, desto mehr Leichen tauchen auf...

Der junge Börsenmakler Brian McVeigh will auch nach der Hochzeit mit der reichen und schönen, aber ziemlich zickigen Janet Beehan sein kleines Appartement in Greenwich Village nicht aufgeben. Als er für jeweils zwei Abende seine Junggesellenbude an den Feinkostladen-Angestellten Sam und die verheiratete Zahnarzthelferin Ellen vermietet, kommt es zwischen den neuen Untermietern und Brian schon bald zu turbulenten Verwechslungen und amourösen Affären.

Michael ist glücklicher Auktionator in New York. Sein Auktionshaus beschert ihm nicht nur einen angenehmen Unterhalt, sondern auch die schöne Gina, in die er sich verliebt. Als er sie aber heiraten will, muss er ihr das seltsame Versprechen geben, niemals mit ihrer Familie Geschäfte zu machen. Das klingt für Michael zunächst leichter als es tatsächlich ist. Denn er weiß nicht, dass Gina nicht irgendeine Tochter, sondern die eines angesehenen Mafiosi ist. Hinzu kommt, dass Vater Frank von seinem zukünftigem Schwiegersohn ganz begeistert ist und ihn um einige Gefallen bittet, die Michael dann doch nicht abschlagen kann. Erst als sein Auktionshaus zur Geldwäsche missbraucht wird und er das FBI an den Fersen hat, dämmert es ihm, in welche Familie er einheiraten wird. Doch da ist es schon zu spät: Gina erfährt davon und eine Leiche, sowie allerlei Gangster hat er auch am Hals. Jetzt kann nur noch der Schwiegervater helfen, aber dafür muss Michael den Gangster in sich entdecken.

Auf einem Bootstrip im Mittelmeer erleiden die arrogante Amerikanerin Amber Leighton und ihr Bediensteter Giuseppe Schiffbruch. Auf einer einsamen Insel kommen sich die beiden näher.