Als seine Mutter krank wird, macht sich Carlton Garret auf die Suche nach seinem Vater, dem legendären Baseballspieler Kyle Garret. Als emotionale Unterstützung nimmt er Freundin Lucy mit auf den Roadtrip. Ziel ist es den Vater davon zu überzeugen, zur Mutter zurückzukehren. Jedoch erweist sich das Wiedersehen und der Wunsch, seinen Vater nach Hause mitzunehmen, als keine leichte Sache... Missgeschicke, verpasste Flügen, Autopannen und Schlägereien sind an der Tagesordnung. Nach Jahren von Missverständnissen und mangelnder Kommunikation fällt es Vater und Sohn schwer, eine Bindung aufzubauen und die Fahrt des ungleichen Trios entwickelt sich zur Nervenprobe für alle Beteiligten.

Der stocksteife Mathematikprofessor Gregory Larkin ist von der Liebe schon mehrfach bitter enttäuscht worden. Auf seiner Suche nach einer Beziehung, die einzig auf Intellekt und Verstand beruht, trifft er eines Tages auf Rose Morgan, die an der gleichen Universität Literatur unterrichtet. Das scheue Mauerblümchen ist von Larkin derart angetan, daß sie alsbald tatsächlich in eine Ehe ohne Sex einwilligt. Doch es dauert nicht lange, bis die beiden von ihren Gefühlen übermannt und damit die Dinge erst so richtig kompliziert werden.

The Big Lebowski ist eigentlich ein Millonär aus LA, dessen Ehefrau Bunny hohe Geldschulden hat. Der "Dude" heißt wie der Millionär auch Jeffrey Lebowski, aber er ist arbeitslos, faul und ein 60er Jahre Nostalgiker, der gerne mit seinen komischen Freunden Walter und Donny bowlen geht. Eines Tages erwarten ihn zwei Geldeintreiber. Sie haben ihn mit dem echten Big Lebowski verwechselt und fordern von ihm das Geld, das seine angebliche Frau Bunny ihnen schuldet. Nachdem sie auf seinen Lieblingsteppich uriniert haben, begibt sich der beleidigte Dude auf die Suche nach dem richtigen Big Lebowski. Der Millionär will zuerst nichts vom Alt-Hippie wissen und schickt ihn weg. Doch Bunny wird entführt und Big Lebowski heuert seinen Namensvetter als Lösegeldkurier an. Als Walter, der verstörte Vietnamveteran, ein Teil des Lösegeldes behalten will, fangen die Problem für den Dude erst richtig an...

Ein paar unbedacht geäußerte Worte des Radiomoderators Jack Lucas geben einem geistesgestörten Hörer Anlaß zu einem blutigen Amoklauf. Von Schuldgefühlen geplagt, hängt Jack seinen Job an den Nagel und landet in der Gosse. Dort freundet er sich mit dem verrückten Penner Parry an, der stets von einem "Roten Ritter" und dem heiligen Gral träumt und "König der Fischer" genannt wird. Jack erholt sich derweil von seinem Trauma, findet Halt bei seiner Freundin und hilft Parry beim Anbandeln mit der schüchternen Lydia. Doch eines Tages wird Parry brutal zusammengeschlagen und fällt in Koma. Jack weiß, wie er seinen Freund retten kann: Er muß unbedingt den heiligen Gral finden.