Als der verwitwete Familienvater und erfolgreiche Ratgeber-Kolumnist Dan Burns mit seinen drei widerspenstigen Töchtern nach Rhode Island zum jährlichen Familientreffen seiner weitläufigen Sippschaft fährt, passiert etwas, womit niemand gerechnet hätte - am allerwenigsten Dan. Kurz nach der Ankunft trifft Dan in einem Buchladen zufällig eine attraktive Frau namens Marie. Die beiden kommen ins Gespräch und finden sich auf Anhieb mehr als nur sympathisch. Leider muss Dan noch am selben Abend feststellen, dass Marie bereits die brandneue Freundin seines Bruders Mitch ist. Somit nimmt sein Wochenende einen turbulenten Lauf ...

Zusammen mit seinem besten Kumpel Jack unternimmt der geschiedene Lehrer Miles eine Fahrt nach Kaliforniern, wo die beiden zahlreiche Weinproben durchführen. Auf der Fahrt kommen die beiden auf ihre gescheiterten Karrieren und Beziehungen zu sprechen und verstricken sich dabei in eine interessante Diskussion über ihr Dasein.