Glücksspieler Eddie (Jake Johnson) soll für einen Kollegen, der in den Knast wandert, auf eine Tasche aufpassen. Natürlich kann er nicht widerstehen und schaut in den Beutel hinein, in dem sich jede Menge Geld befindet. Die Gelegenheit, das Geld im Casino zu vervielfachen, will er nicht ungenutzt lassen - verliert aber aufgrund einer Pechsträhne prompt den gesamten Betrag. Nun muss er zusehen, wie er das Geld wiederbeschaffen kann, denn sein Bekannter wird bald aus dem Gefängnis entlassen und dürfte Eddie dann nicht mehr besonders wohlgesonnen sein. Während der vom Pech verfolgte Eddie also jede erdenkliche Maßnahme ergreift, um Geld zu gewinnen, versucht er gleichzeitig vor seiner neuen Flamme Eva (Aislinn Derbez) den Anschein zu erwecken, er sei ein verantwortungsbewusster und zuverlässiger Erwachsener.

Suzanne Barrington aus der Provinz von Virginia hat einen guten Job als Maklerin, ist mit einem netten, erfolgreichen Kerl namens Jeff verheiratet und sieht als echter Weihnachtsfan voller Vorfreude dem bevorstehenden Fest entgegen. Dann jedoch schlägt das Schicksal zu: Suzannes Mann verstirbt bei einem Überfall im heimischen Wohnzimmer. Obendrein erfährt Suzanne, dass er wohl eine langjährige Beziehung hatte, zu einer Stripperin namens Autumn. Suzanne beschließt, Autumn zu suchen - und freundet sich mit ihr an.