Harry Sanborn ist der ewige Junggeselle, der grundsätzlich nur mit Frauen unter 30 ausgeht. Mit seiner neuesten Flamme Marin will er ein romantisches Wochenende im Strandhaus ihrer Mutter auf Long Island verbringen - doch plötzliche Schmerzen in der Brust torpedieren Harrys Plan. Marins Mutter Erica Barry, eine erfolgreiche, geschiedene Theraterautorin, ist alles andere als begeistert, als sie Harry gesund pflegen soll. Aber als die beiden allein sind, staunt Harry nicht schlecht: Erstmals fühlt er sich zu einer Frau hingezogen, die altersmäßig zu ihm passt. Und obwohl Eriva Harry zunächst vehement abgelehnt hat, entdeckt auch sie die Liebe neu. Das Techtelmechtel der beiden bleibt allerdings nicht ungestört, denn auch Harrys charmanter, jugendlicher Arzt Julian Mercer macht Erica den Hof...

Das Ehepaar Joanna und Walter Eberhart zieht von Manhattan ins verschlafene Stepford. Grund: Die höchst erfolgreiche Reality-TV-Produzentin Joanna ist gefeuert worden und will sich nun in der Pendler-Vorstadt von ihrem Nervenzusammenbruch erholen. Dort tritt Walt einem vom smarten Mike Wellington angeführten, geheimnisumwitterten Männerbund bei, während sich Joanna mit der bissigen Schriftstellerin Bobbie Markowitz anfreundet. Zu gerne wüssten die beiden Damen, was ihre besseren Hälften in deren Club so treiben.

Der Lehrer Ben lebt für die Baseballmannschaft Boston Red Sox, deren Spiele er dank geerbter Dauerkarten immer von einem Ehrenplatz im Stadion verfolgt. Eines Tages verliebt er sich in die Karrierefrau Lindsey. Die Beziehung funktioniert gut, bis die Baseballsaison wieder anfängt.