Auf der Junior Highschool tummeln sich zahlreiche soziale Tretminen. Streber, Vegetarier, Sportler und andere Volltrottel. Um bloß nicht einer von denen zu werden und diese nicht enden wollende Lebensprüfung zu überwinden, ersinnen Greg Heffley und sein bester Freund Rupert eine endlose Kette von Beliebtheitsprojekten, die jedoch alle grandios scheitern. All das schreibt er in sein Tagebuch. Hier verewigt er seine Gedanken, Ideen, und familiären Feldversuche, die ihn zum coolsten Jungen auf dem Schulhof machen sollen. Die faulende Käsescheibe mit nuklearen Eigenschaften auf dem Schulboden spielt dabei eine nicht unerhebliche Rolle...

Rob, Nathan und Lube besuchen dieselbe High School und haben nur ein Ziel: Sie wollen unbedingt bei den Frauen ihrer Träume landen. Zufällig entdeckt das Trio in der Schulbibliothek das legendäre Buch der Liebe. Das Geheimwissen dieses einzigartigen Sex-Ratgebers verhalf schon ganzen Schülergenerationen zu erregenden Höhepunkten. Doch leider fehlen in dem lüsternen Leitfaden ein paar Seiten, so dass die erotischen Eskapaden der unerfahrenen Teenager zum peinlichen Reinfall werden.