Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

Mollie und Sam sind seit drei Jahren ein Paar. Ausgerechnet am Jahrestag müssen die beiden feststellen, dass in ihrer Beziehung längst nicht mehr alles so gut läuft. Auf das erste gelungene Date, das erste gemeinsame Weihnachten oder die Anschaffung eines Hundes folgten Streitereien und andere Probleme. Im Laufe eines Tages werfen Sam und Mollie nun einen prüfenden Blick zurück, und fragen sich gleichzeitig: Sollen sie weiter gemeinsam durchs Leben gehen...?