Börsenmakler Sherman McCoy hat alles, was er sich wünscht: Ein riesiges Haus, Anerkennung, eine reizende Familie und seine attraktive Geliebte Maria Ruskin. Doch eines Nachts verfahren er und Maria sich. Sie landen in einem Ghetto, wo sie einigen jungen Schwarzen begegnen. Bei diesem Kontakt verliert Maria die Nerven und fährt einen der jungen Leute über den Haufen. Da Sherman als Fahrer verdächtigt wird, stürzt sich die Klatschpresse ohne Gnade auf den armen Spekulanten, allen voran der abgewrackte Reporter Peter Fallow. Als mehrere Interessengruppen versuchen den Fall für ihre Ziele zu nutzen, beginnt ein rapider Abstieg für den gebeutelten Sherman...

Nach Manhattan gekommen, glaubt sich Celebrity-Autor Sidney Young am Ziel seiner Träume. Doch der tolpatschige Brite eckt überall an, verschreckt die arrogante Szene mit unterentwickelten Umgangsformen. Als er sich an Heuchelei und Oberflächlichkeit anpasst, steigt er unaufhaltsam auf, verliert dabei aber das Wichtigste aus den Augen: seine Kollegin Alison.

Drew Baylor hat das, wovon Männer träumen: Einen gut bezahlten Job und eine Affäre. Als er beides verliert, ist sein Leben ein Trümmerhaufen. Kurz bevor er seinem Leben ein Ende setzen möchte stirbt sein Vater. Um ihm seinen letzten Willen zu erfüllen, bucht er kurzerhand einen Flug in die Vergangenheit. Jedoch gestaltet sich die Reise nach Elizabethtown als Flug in die Zukunft. Denn Hals über Kopf verliebt er sich in die Flugbegleiterin Claire Colburn, und als er sie wieder trifft, erkennt er endlich, wie sich Glück anfühlt...

Die drei Freundinnen Regan, Gena und Katie sind jung, attraktiv, anspruchsvoll und vor allem Single. Als sie noch zur Schule gingen, haben sie es auf ein pummeliges Mädchen namens Becky abgesehen, die sie stets hänselten und "?Pig-Face"? nannten. Einige Jahre später tritt mit Becky jedoch genau diejenige als erstes vor den Altar, von der man es am wenigsten erwartet hatte.