Teenager Mandy ist geschlagen mit einer dicken Brille, einem Haus in der falschen Gegend der Stadt, einem vorsintflutlichen Handy und einem überprotektiven Daddy, der ihr pünktlichen zum 18. Geburtstag erst mal Hausarrest verpasst. Weil Mandy aber ausgerechnet für diesen Tag das langersehnte Date mit dem heißesten Typen der Schule arrangiert hat, muss sie tricksen und improvisieren.

Charlie Bartlett findet in keiner Schule so recht Anschluss. Dabei war er schon in einigen. Sein Aufenthalt endet meist damit, dass er wegen irgendwelcher krummer Dinger der Lehranstalt verwiesen wird. Zuletzt flog er von einer teuren Privatschule, auf die ihn seine Mutter Marilyn geschickt hat, weil er versucht hatte, sich durch das Fälschen von Führerscheinen beliebt zu machen. Der nächste Versuch, Charlie unterzubringen, stellt eine ganz normale staatliche Schule dar. Doch auch hier eckt der intelligente Junge natürlich gleich wieder an. Der Schulschläger Murphey Bivens kann gar nichts mit diesem geschwollen schwatzenden, reichen Sonderling anfangen und verpasst ihm erstmal eine Abreibung. Doch Charlie ist anpassungsfähig.