Das Ehepaar Scott (Will Ferrell) und Kate Johansen (Amy Poehler) verliert den College-Fund ihrer Tochter Alex. Gemeinsam mit ihrem Nachbarn Frank (Jason Mantzoukas) eröffnen sie in ihrem Keller ein illegales Casino, um das Geld ihrer Tochter zurückzugewinnen und ihr ein Studium doch noch zu ermöglichen.

Die drei Freunde Nick, Dale und Kurt haben es satt, immer beruflich unter dem Kommando von anderen stehen zu müssen und beschließen, ihr eigenes Unternehmen zu gründen. Aber ein schmieriger Investor macht ihre Pläne in letzter Sekunde zunichte, indem er seine Unterstützung zurückzieht. Das verzweifelte Trio schmiedet daraufhin den Plan, den Sohn des Investors zu entführen und Lösegeld zu verlangen, damit sich die Freunde doch noch den Traum vom eigenen Unternehmen erfüllen können. Während ihrer Eskapaden begegnen die Kumpels auch wieder ihren ehemaligen Chefs, dem Ekelpaket Dave Harken und der heißen Zahnärztin Dr. Julia Harris, und greifen erneut auf die "Expertise" des vermeintlichen Kriminellen Dean "Motherfucker" Jones zurück...

Curtis Prentiss (Billy Crudup) könnte 'nem Eskimo Eiswürfel verkaufen, doch sein neues Vorhaben ist weit ambitionierter: Mit der Kohle von Kumpel Kenny (David Hornsby) will er einen Raketengürtel entwickeln und zum Welterfolg machen. Und tatsächlich treibt der Unternehmer den zwar cholerischen, aber fähigen Ingenieur Curt (Paul Giamatti) auf, der einen Prototypen bastelt. Damit fangen die wahren Probleme allerdings erst an...

Rebecca Bloomwood shoppt für ihr Leben gern und genießt ihr Dasein in der glamourösen Metropole New York! Ihr großer Traum ist es, eines Tages Karriere bei einem bekannten Modemagazin zu machen. Doch stattdessen landet Rebecca, für die Geld nur zum Ausgeben da ist, ausgerechnet bei einem Wirtschaftsmagazin desselben Verlages. Ihre Finanz-Kolumne wird tatsächlich ein großer Erfolg und mit einem Mal scheint das Leben auf der Überholspur in greifbarer Nähe - bis Rebecca von ihrem leicht überzogenen Bankkonto eingeholt wird. In ihrem selbst geschaffenen Chaos droht Rebecca unterzugehen, da sie sich gleichzeitig die Bank vom Leib halten, ihren höchst attraktiven Chef Luke Brandon beeindrucken und die Karriereleiter nach oben klettern muss - ein Grund mehr, sich zur Entspannung eine Kleinigkeit zu gönnen...