Erzähler Lemony Snicket erzählt, was geschah: Als die Baudelaire-Kinder Violet, Klaus und Sunny ihre wohlhabenden Eltern bei einem Brand verlieren, übernimmt der skurrile Graf Olaf ein entfernter und den Kindern völlig unbekannter Verwandter, ihre Vormundschaft. Er nimmt die Kinder in seine verwahrloste Villa auf, in der den Kindern von überall her ein rätselhaftes Auge entgegenstarrt. Anstatt ihnen ein neues Zuhause zu geben, dürfen sich die Boudelaires an der schmutzigen Hausarbeit beteiligen. Während dessen entpuppt sich Graf Olaf als unheimlicher Verwandlungskünstler und Anführer einer fürchterlichen Schauspieltruppe, die nur ein Ziel hat: Das stattliche Vermögen der drei Waisen! Zählen können die Kinder nur auf die nette Richterin Strauss, Tante Josephine und: ihren Erfindungsreichtum! Doch es kommt schlimmer, als sie es erahnen können.

Demütigungen beim Dating sind der liebenswerten, naiven, chronisch enttäuschten Gigi vertraut, wenn Typen sich nicht melden und sie zur Telefonstalkerin wird. Nicht angerufen, sondern geliebt oder geheiratet werden wollen ihre Kolleginnen Janine, deren Ehe wegen Kinderlosigkeit und öder Routine kriselt, und Beth, die sich trotz gefundenem Glück nur nach dem einen Ring sehnt. Unbeeindruckt davon sucht Gigi Mr. Right. Könnte es Alex sein, der ihr die Männer endlich erklärt und sich als guter Freund erwiesen hat?

1986: Die beiden Teenager Harry und Lloyd sind ein unzertrennliches Duo. Ihr erstes Jahr an der Highschool hätte so schön werden können, wären da nicht Schuldirektor Collins und die "Cafeteria-Tante" Ms. Heller, die nicht nur ein rein berufliches Verhältnis pflegen. Um sich zur Ruhe setzen zu können, klügelt Collins einen fiesen Plan aus - mit dem Ziel, die Schulbehörde um 100.000 Dollar zu erleichtern. Es soll an der Schule eine Förderklasse für besonders Bedürftige eingerichtet werden, um die entsprechenden Fördergelder abkassieren und schlussendlich in ein Reihenhaus in Waikiki investieren zu können. Und welche besseren Bauernopfer sollte es geben als Harry und Lloyd? Zum Glück stellt sich die ehrgeizige Schulzeitungsredakteurin Jessica dem fiesen Vorhaben des Rektors entgegen...