Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

In der gnadenlosen Welt des Kunsthandels und der Repräsentation stolpert die aufstrebende Agentin Josephina über eine Geheimwaffe: Hunderte von schillernden Gemälden blieben zurück, nachdem ein älterer Mieter in ihrem Gebäude gestorben war. Sie ignoriert die Anweisungen, die der heimliche Künstler hinterlassen hat, sein Werk zu zerstören, und beginnt sofort mit der Verbreitung der Gemälde die bald die Aufmerksamkeit der Schwergewichtigen um sie herum auf sich ziehen - darunter ihr Chef Rhodora Haze, Kunstkritiker Morf Vandewalt und konkurrierende Sammler, Manager und Kuratoren wie Bryson und Gretchen. Doch da die Porträts des verstorbenen Künstlers posthume Anerkennung finden, wecken sie auch etwas Unwahrnehmbares und Unheimliches, das diejenigen zu bestrafen droht, die von seinem Werk profitiert haben.

Peter Highman möchte zur Niederkunft seines ersten Kindes rechtzeitig bei seiner Frau Christine zu sein. Sehr zu seinem Leidwesen läuft ihm auf dem Weg zum Flughafen der angehende Schauspieler Ethan Tremblay über den Weg, was prompt dazu führt, dass Peter den Flieger verpasst. Als Zweckgemeinschaft sehr zum Unwillen Peters vereint machen sich die beiden mitsamt Ethans Französischer Bulldogge auf einen Roadtrip von Atlanta nach Los Angeles, damit Peter rechtzeitig zu seinem Stichtag in der Heimat ist. Unterwegs machen sie dabei nicht nur Bekanntschaft mit allerlei merkwürdigen Menschen, auch lernt Peter Ethan besser kennen als ihm lieb ist, denn Ethan zieht mit seinem Hang fürs Theatralische Peters Nerven noch weiter strapazierende Situationen förmlich an.

Vier Collegefreunde haben keine Ahnung, dass die Nacht der Junggesellenfeier ihres Kumpels das größte Abenteuer ihres Lebens einleitet. Was als feuchtfröhlicher Spaß in Las Vegas beginnt, setzt sich mit einem Fallschirmsprung über Mexiko fort. Die vier Jungs landen im Garten eines Drogenbarons und dann im Gefängnis. Sie kommen auf Kaution frei und fliehen mit der Tochter des Drogenbarons. Als die einen depressiven Stierkämpfer treffen, müssen sie einen Weg finden, wie sie ohne Geld, Ausweis oder Sprachkenntnisse die Grenze in Richtung Heimat überqueren können. Der Tag hat erst begonnen, die Hochzeit steht vor der Tür und das Chaos nimmt kein Ende.

Peter Highman möchte zur Niederkunft seines ersten Kindes rechtzeitig bei seiner Frau Christine zu sein. Sehr zu seinem Leidwesen läuft ihm auf dem Weg zum Flughafen der angehende Schauspieler Ethan Tremblay über den Weg, was prompt dazu führt, dass Peter den Flieger verpasst. Als Zweckgemeinschaft sehr zum Unwillen Peters vereint machen sich die beiden mitsamt Ethans Französischer Bulldogge auf einen Roadtrip von Atlanta nach Los Angeles, damit Peter rechtzeitig zu seinem Stichtag in der Heimat ist. Unterwegs machen sie dabei nicht nur Bekanntschaft mit allerlei merkwürdigen Menschen, auch lernt Peter Ethan besser kennen als ihm lieb ist, denn Ethan zieht mit seinem Hang fürs Theatralische Peters Nerven noch weiter strapazierende Situationen förmlich an.

Als Schauspiellehrer ist Dana Marschz eine totale Null. Um zu verhindern, dass die Schulleitung seine Stelle streicht, muss Dana an seiner Highschool zur großen Nummer eins aufsteigen. Also schreibt er einen wahnwitzigen zweiten Teil der Shakespeare-Tragödie "Hamlet" und führt ihn öffentlich mit seinen Schülern auf. Schon bald hebt sich der Vorhang für eines der kontroversesten und politisch unkorrektesten Bühnenspektakel aller Zeiten.

Aus der Provinz kommt der renommierte Geschichtslehrer Richard Clark an eine Großstadtschule und muss feststellen, dass dort für ihn etwas ungewohnte Bedingungen herrschen: Auf dem Schulhof wird gedealt, das Gebäude ist verschmutzt und die Gewaltbereitschaft ist bedenklich. Im Klassenraum bietet sich das selbe Bild. Ganz klar, dass in so einem turbulenten Klima niemand unterrichten kann, wenn - ja wenn er sich nicht ein paar raffinierte Tricks einfallen lässt...