Der Luxus-Playboy Nikki hat sich ein privilegiertes Leben "erschlafen". Er gibt verschwenderische Parties und ist keiner Frau abgeneigt. Dies alles lebt er im Haus der Staatsanwältin Samantha aus, die ihn als "Toy Boy" nutzt. Nikki führt ein unbeschwertes Leben in Saus und Braus, bis der Womanizer eines Tages die umwerfende Bedienung Heather trifft, die ohne sein Wissen das gleiche Spiel spielt. Schon kurz darauf befinden sich beide in einem sexuell aufgeladenen Wettkampf der gegenseitigen Übertrumpfung. Vornehme Restaurants, schicke Parties, Sex. Bis die Wahrheit über ihr jeweiliges Leben sie vor die Entscheidung zwischen Geld oder Liebe stellt ...

Lainey (Alison Brie) und Jake (Jason Sudeikis) lernen sich kennen, als Lainey mit voller Wucht im College an eine Tür des Studentenwohnheims hämmert und lauthals ihre Entrüstung mitteilt. Jake zieht sie in sein Zimmer und verführt sie mit seinem Schlauberger-Humor. Noch am selben Abend verbringen sie eine gemeinsame Nacht auf dem Dach des Wohnheims. Zwölf Jahre später wird Jake aufgrund seiner ewigen Untreue von der neuesten einer langen Reihe von Exfreundinnen abserviert, während auch Lainey ihrem Freund beichtet, mit jemand anderem zu schlafen. So begegnen sich die beiden bei einem Treffen für Sexsüchtige und beginnen eine platonische Freundschaft. Ihnen wird klar, dass sie beide irgendwie in ihren College-Vergangenheit und ihren Träumen festgefahren sind.

Joe wurde gerade von seiner Freundin Beth verlassen und entscheidet sich, seine Freunde auf einem Trip der ganz besonderen Art zu begleiten. Eigentlich wollten sie sich nur treffen, um sich in ihren Kostümen dem LARP (Live Action Role Playing) hinzugeben, doch dann sorgt ein mysteriöses Buch für Unheil. Versehentlich beschwören die drei Freunde Joe, Eric und Hung einen weiblichen Dämon herauf, den sie schnellstens wieder loswerden müssen. Denn dieser sogenannte Succubus hat tödliche Absichten und große Lust auf menschliches Blut. Dummerweise nimmt der sexy Dämon auch noch die Gestalt von Joes Ex-Freundin Beth an, was die Sache nur noch verkompliziert.

1987: Nach seinem Abschluss am College will der schüchterne James die von seinen Eltern versprochene Europa-Reise antreten. Diese eröffnen ihm aber, das sie die Reise nicht finanzieren können, sodass James sich gezwungen sieht, einen Job für den Sommer anzunehmen. Allerdings verläuft die Arbeitssuche ernüchternd, keine attraktive Stelle ist zu finden. Erst als Aushilfe im Vergnügungspark "Adventureland" wird er fündig und die lockere Arbeitsatmosphäre lässt viel Zeit für Gespräche und Gedanken übrig. Hier lernt James, der kürzlich nach einer extrem kurzen Beziehung abserviert wurde, unerwartet die freundliche und hübsche Kollegin Em kennen...

Der Luxus-Playboy Nikki hat sich ein privilegiertes Leben "erschlafen". Er gibt verschwenderische Parties und ist keiner Frau abgeneigt. Dies alles lebt er im Haus der Staatsanwältin Samantha aus, die ihn als "Toy Boy" nutzt. Nikki führt ein unbeschwertes Leben in Saus und Braus, bis der Womanizer eines Tages die umwerfende Bedienung Heather trifft, die ohne sein Wissen das gleiche Spiel spielt. Schon kurz darauf befinden sich beide in einem sexuell aufgeladenen Wettkampf der gegenseitigen Übertrumpfung. Vornehme Restaurants, schicke Parties, Sex. Bis die Wahrheit über ihr jeweiliges Leben sie vor die Entscheidung zwischen Geld oder Liebe stellt ...