Der Luxus-Playboy Nikki hat sich ein privilegiertes Leben "erschlafen". Er gibt verschwenderische Parties und ist keiner Frau abgeneigt. Dies alles lebt er im Haus der Staatsanwältin Samantha aus, die ihn als "Toy Boy" nutzt. Nikki führt ein unbeschwertes Leben in Saus und Braus, bis der Womanizer eines Tages die umwerfende Bedienung Heather trifft, die ohne sein Wissen das gleiche Spiel spielt. Schon kurz darauf befinden sich beide in einem sexuell aufgeladenen Wettkampf der gegenseitigen Übertrumpfung. Vornehme Restaurants, schicke Parties, Sex. Bis die Wahrheit über ihr jeweiliges Leben sie vor die Entscheidung zwischen Geld oder Liebe stellt ...

Lainey (Alison Brie) und Jake (Jason Sudeikis) lernen sich kennen, als Lainey mit voller Wucht im College an eine Tür des Studentenwohnheims hämmert und lauthals ihre Entrüstung mitteilt. Jake zieht sie in sein Zimmer und verführt sie mit seinem Schlauberger-Humor. Noch am selben Abend verbringen sie eine gemeinsame Nacht auf dem Dach des Wohnheims. Zwölf Jahre später wird Jake aufgrund seiner ewigen Untreue von der neuesten einer langen Reihe von Exfreundinnen abserviert, während auch Lainey ihrem Freund beichtet, mit jemand anderem zu schlafen. So begegnen sich die beiden bei einem Treffen für Sexsüchtige und beginnen eine platonische Freundschaft. Ihnen wird klar, dass sie beide irgendwie in ihren College-Vergangenheit und ihren Träumen festgefahren sind.