John Callahan liebt das wilde Leben, schräge Witze und Alkohol. Den Alkohol liebt er allerdings etwas zu sehr. Selbst als sein Leben nach einer nächtlichen Sauftour durch einen schweren Autounfall völlig aus der Bahn geworfen wird, denkt er gar nicht daran, mit dem Trinken aufzuhören. Seiner Freundin und einem freigiebigen Unterstützer ist es zu verdanken, dass er sich widerwillig auf eine Entzugstherapie einlässt. Dabei entdeckt er sein Zeichentalent - und wendet es für bissige, respektlose Cartoons an, die er zunächst in einer Lokalzeitung veröffentlicht, die ihm bald aber Fans in vielen Ländern einbringen und ihm ein neues Leben schenken...

John Callahan liebt das wilde Leben, schräge Witze und Alkohol. Den Alkohol liebt er allerdings etwas zu sehr. Selbst als sein Leben nach einer nächtlichen Sauftour durch einen schweren Autounfall völlig aus der Bahn geworfen wird, denkt er gar nicht daran, mit dem Trinken aufzuhören. Seiner Freundin und einem freigiebigen Unterstützer ist es zu verdanken, dass er sich widerwillig auf eine Entzugstherapie einlässt. Dabei entdeckt er sein Zeichentalent - und wendet es für bissige, respektlose Cartoons an, die er zunächst in einer Lokalzeitung veröffentlicht, die ihm bald aber Fans in vielen Ländern einbringen und ihm ein neues Leben schenken...

Megan ist 28 Jahre alt, hat keinen Job, keine Ahnung, was sie mit ihrer Zukunft anfangen soll, und hängt immer noch mit ihren Freunden aus der Highschool rum. Dabei stünden ihr mit ihrem Uni-Abschluss alle Türen offen. Sie lebt mit ihrem Freund Anthony zusammen, ist aber total entsetzt, als er ihr auf einem Klassentreffen nach zehn Jahren Beziehung einen Heiratsantrag macht. So entsetzt, dass sie erstmal für eine Woche verschwindet und bei der 16-jährigen Annika untertaucht. Die hatte sie kurz zuvor kennengelernt, als die Minderjährige sie gebeten hat, ein paar Bier für sie zu kaufen. Annikas Vater Craig fragt sich natürlich, wer da so plötzlich bei seiner Tochter eingezogen ist.

Seit seine Frau sich aus nachträglich betrachtet wohl nicht ganz heiterem Himmel das Leben nahm, hängt der erfolgreiche Psychiater Henry Carter aus Hollywood irgendwie neben der Spur und pfeift sich mehr Drogen rein, als wahrscheinlich gut für ihn ist. Das hat unterschiedliche Folgen für Leute, die auf seinen Rat hören, wie etwa den paranoiden Produzenten, die schöne Schauspielerin oder den aufstrebenden Drehbuchautor. Der Pro-Bono-Fall eines rebellischen Teenagermädchens, das ihn besser analysiert als er sie, gibt schließlich ihm den entscheidenden Impuls.

Lauren und Katie beschließen mit 28 Jahren zusammenzuziehen, um sich ein prächtiges Apartment am Gramercy Park leisten zu können und das obwohl sie sich seit dem College gegenseitig eigentlich gar nicht ausstehen können. Das ungleiche Paar findet bald einen unkonventionellen Weg, um an Geld zu kommen: Sie gründen eine Telefonsex-Hotline. Während die beiden sich in eine Welt voller schmutziger Sprache, falscher Orgasmen und nicht-alltäglichen Sex-Praktiken erst hineinfinden müssen, beginnen sie sich gegenseitig erst wirklich kennenzulernen und sogar zu schätzen. Aus den ehemaligen Feinden werden durch diese skurrile Zusammenarbeit beste Freundinnen. Wenn die Stunden in der Sex-Hotline jedoch vorüber sind, finden sie sich auf dem harten Boden der Realität wieder. Und in diesem Umfeld wird die neugewonnene Beziehung der beiden auf eine harte Probe gestellt.

Scott Pilgrim hat keinen Job, aber dafür einigen Charme. Und außerdem ist der Bassist der völlig durchschnittlichen Band Sex Bob-Omb gerade dem Mädchen seiner Träume begegnet. Was Musikgeschmack angeht, kennt Scott sich gut aus, doch mit der Liebe tat er sich schon immer etwas schwerer. Zwar hat auch er ein paar Exfreundinnen, die ihm irgendwie auf den Fersen sind, doch als Ramona Flowers auf Rollschuhen in sein Leben braust, muss er erstmal mit ihren sieben Exfreunden fertig werden, denn die Schurken machen keinen Hehl daraus, dass sie es auf ihn abgesehen haben.

Der Tag fängt gar nicht gut an für Don Johnston. Erst wird er von seiner sehr viel jüngeren Freundin Sherry verlassen, dann flattert auch noch ein rosafarbener Brief ins Haus. Keine Liebesbotschaft, sondern die späte Quittung für eine frühere Liaison des ergrauten Don Juan: Sein inzwischen 19jähriger Sohn werde ihn aufsuchen, droht die anonyme Schreiberin. Doch wer ist die Mutter? Ginge es allein nach Don - er würde gewiss weiter sein Sofa hüten und die Dinge auf sich zukommen lassen. Aber sein Nachbar Winston kann die lethargische Couchpotato zu detektivischen Nachforschungen überreden. Und so startet Don eher widerwillig und mit rosa Blumen bewaffnet eine aberwitzige Reise in seine Vergangenheit. Vier Frauen in vier verschiedenen Städten kommen als Mutter des unbekannten Sprosses in Betracht.