Bobby Riggs (Steve Carell) war in den 1930ern und 1940ern ein Tennis-Ass. Inzwischen ist er zwar 55 Jahre alt und im Ruhestand, wähnt sich seinen weiblichen Kolleginnen aber dennoch weiterhin überlegen, was er auch öffentlich macht. Das kann die Frauenrechtsaktivistin und Tennisspielerin Billie Jean King (Emma Stone) dem Macho nicht durchgehen lassen und nimmt deshalb die Herausforderung an, in einem Battle of the Sexes - Mann vs. Frau - gegen ihn anzutreten. Das Preisgeld wird auf 100.000 Doller angesetzt.

Versteckt im staubigen Regal des Antiquitätenhändlers Horus Galloway hockt ein arglistiger Dämon im tönernen Gefängnis und wartet nur auf eine Gelegenheit, alle Personen außer den Pechvögeln, die ihn befreien, in rasende, blutgierige Amokläufer zu verwandeln. Galloways Enkel, der College-Student Casper, hat mit dem Ding schon als Kind schlechte Erfahrungen gemacht, und kann doch nicht verhindern, dass der Geist nach unsachgemäßer Behandlung durch seine Freunde ausbricht und den Fluch in blutige Tat umsetzt.

Nicht zusammengewachsen, aber mindestens ebenso unzertrennlich: Die beiden Freunde Seth und Evan machen seit den Kindertagen buchstäblich alles zusammen. Obwohl beide im Grunde ziemlich gegensätzlich sind. Eine nennenswerte Menge an Freunden haben die beiden dank ihres Loserimages nicht und die Schulzeit haben sie immerhin fast überstanden. Da droht die Katastrophe: Jeder ist an einem anderem College angenommen worden. Vorher planen die beiden aber die "Nacht der Nächte"? voller "Freunde"?, Alkohol, Mädchen und dem geplanten Abschied vom Loserimage. So oder so - es wird einer dieser Nächte, an die man sich sein ganzes Leben erinnern wird...