Alvin, Simon und Theodore machen Urlaub auf einem Luxuskreuzer und verwandeln die Decks in ihren persönlichen Spielplatz. Aber dann: Die Chipmunks erleiden Schiffbruch! Und landen auf einer öden Insel. Während Dave Seville sich nur Gedanken darüber macht, dass sie sich unerlaubt von der Gruppe entfernt haben, hauen die Chipmunks auf den Putz, wie man es von ihnen kennt. Sie singen, tanzen und verbreiten Chaos. Aber sie erleben ihr blaues Wunder, als sie auf einer Abenteuerinsel einem Schiffbrüchigen begegnen, der Alvin und den Chipmunks durchaus gewachsen ist.

Tom ist in Summer verliebt. Seit sie die Schwelle zur Grußkartenfirma, in der er arbeitet, überschritten hat, ist sich der Möchtegern-Architekt sicher: Summer ist die Frau, mit der er sein restliches Leben verbringen möchte. Doch Toms Traumfrau glaubt weder an die Liebe, noch will sie eine Beziehung führen. Abgesehen von diesem fundamentalen Widerspruch haben Summer und Tom jedoch so viele Gemeinsamkeiten, dass sich aus der Bürobekanntschaft bald eine Freundschaft mit Extras entwickelt. Als Summer die Quasi-Beziehung nach 500 Tagen himmlischer Höhen und traumatischer Tiefen schließlich beendet, ruft sich Tom die prägendsten Momente ihres Zusammenseins immer wieder vor Augen, um herauszufinden, warum sein Happily Everafter ein solch jähes Ende fand...

Weil Ersatzvater Dave nach einem Unfall im Krankenhaus liegt, bekommen Chipmunk Alvin und seine beiden Brüder mit Daves Cousin Toby einen neuen Betreuer. Der allerdings ist so liebenswert wie schüchtern und überfordert. Damit sind die Chipmunks auf sich gestellt: in der Schule, wo Alvin über seine neuen coolen Freunde aus dem Footballteam seine Brüder vergisst, sowie im Popbusiness, wo ihr alter intriganter Manager mit den Chipettes, drei süßen Chipmunkgirls, echte Konkurrenz aufgebaut hat, die allerdings nur ihn reich machen soll.

Der erfolglose Songschreiber Dave nimmt nach einem kurzen und erneut erfolglosen Besuch bei der Plattenfirma eines Freundes mit einem Korb Trost-Muffins versehentlich auch die drei aufgeweckten Streifenhörnchen Alvin, Simon und Theodore mit nach Hause. Doch lange bleiben die drei nicht unbemerkt, denn sie sorgen für ordentlich Chaos in der Wohnung. Dabei entpuppen sich die Nager nebenher auch als begnadete Sänger. Dave sieht seine Chance gekommen, doch noch Karriere zu machen. Aber mit Alvin und Co. ist nichts wirklich einfach.

Der erfolglose Songschreiber Dave nimmt nach einem kurzen und erneut erfolglosen Besuch bei der Plattenfirma eines Freundes mit einem Korb Trost-Muffins versehentlich auch die drei aufgeweckten Streifenhörnchen Alvin, Simon und Theodore mit nach Hause. Doch lange bleiben die drei nicht unbemerkt, denn sie sorgen für ordentlich Chaos in der Wohnung. Dabei entpuppen sich die Nager nebenher auch als begnadete Sänger. Dave sieht seine Chance gekommen, doch noch Karriere zu machen. Aber mit Alvin und Co. ist nichts wirklich einfach.