Ein Haus, drei Generationen, vier außergewöhnliche Menschen. Auf den ersten Blick erscheinen sie wie eine typische, moderne New Yorker Familie: Das Haus gehört Großmutter Dolly, die in den unteren Etagen mit ihrer Lebensgefährtin Frances ihren nicht ganz so stillen Ruhestand genießt. Oben wohnt Dollys Tochter Maggie zusammen mit der 16-jährigen Enkelin Ramona, die sich jedoch selbst Ray nennt und bereits seit Jahren als Junge lebt. Nun möchte Ray den entscheidenden Schritt machen und eine Hormontherapie beginnen. Dazu benötigt er jedoch die Zustimmung beider Eltern, was auch Maggie vor weitreichende Probleme stellt. Sie muss Rays Entscheidung nicht nur unterstützen, sondern auch wieder Kontakt zu ihrem Ex aufnehmen, den sie eigentlich komplett aus ihrem Leben gestrichen hat. Und auch Dolly hat Schwierigkeiten zu akzeptieren, dass sie von nun an endgültig einen Enkelsohn haben soll.

Der New Yorker Oren Little ist ein selbstbezogener, ungeselliger Immobilienmakler. Er hat kein Problem damit jeden Menschen, den er trifft, vor den Kopf zu stoßen und damit zu konfrontieren, was ihm an seinem Gegenüber missfällt. Denn Oren will nur noch seine letzte Immobilie an den Mann bringen und sich dann zur Ruhe setzen. Aber als plötzlich sein ihm fremd gewordener Sohn auftaucht und Orens Enkelin Sarah bei ihm absetzt, weiß der Makler nicht, wie ihm geschieht. Bislang wusste er nicht einmal, dass er eine neunjährige Enkelin hat. Da er keine Ahnung hat, wie er sich um das kleine Mädchen kümmern soll, wendet er sich an seine liebenswerte Nachbarin Leah - und je mehr Zeit der miesepetrige Großvater mit seiner Enkelin verbringt, desto mehr lernt er auch, anderen Menschen sein Herz zu öffnen...