Klarer Fall von schlechtem Timing: Gerade als der Musterschüler Henry Burke zum ersten Mal Gras geraucht hat, fordert der strenge Direktor seiner High School einen schulweiten Drogentest. Mit der Aussicht konfrontiert, der Schule verwiesen zu werden und sein Stipendium am renommierten Boston MIT zu verlieren, tut sich Henry mit dem Schulkiffer Travis Breaux zusammen und ersinnt einen Plan, um seine Zukunft zu retten: Beim Backwarenverkauf der Schule wollen die beiden spezielle Brownies in Umlauf bringen, um der gesamten Schülerschaft ein positives Testergebnis zu bescheren. Um an eine derartige Menge Gras zu kommen, wenden sie sich an den durchgeknallten Dealer Psycho Ed, dessen spezielle Privatvorräte den Schulalltag völlig durcheinander bringen.

Die beiden Kumpels Mike (Sean Astin) und Rodney (Michael Vartan) sind zwei ausgekochte Schlitzohren. Die beiden Freunde arbeiten gemeinsam in einem Büro. Da sich der Arbeitsalltag meistens als ziemlich öde herausstellt, mobben die beiden zur Unterhaltung hilflose Kollegen. Besonders der schräge Ken (David Cross) hat es nicht leicht. Mike und Rodney spielen ihrem Kollegen immer wieder üble Streiche, doch eines Tages wendet sich das Blatt. Ken wird unerwartet zum Chef befördert und hat von heute auf morgen das Sagen im Büro. Die beiden Chaoten steigen die Karriereleiter unter der Aufsicht des neuen Chefs schneller herab als sie es sich hätten träumen lassen. Als sie zu gewöhnlichen Sekretären degradiert werden, platzt ihnen aber endgültig der Kragen. Sie wollen nicht als kopierende Kaffeekocher enden und stellen einen Plan auf: Sie wollen sich ihre alten Jobs um jeden Preis zurückholen.

Abbie und der schwule Robert sind die besten Freunde. Als sie eines Nachts mit viel Alkohol im Blut miteinander im Bett landen, wird Abbie schwanger. Sie ziehen Sohn Sam gemeinsam auf - bis sich Abbie erneut verliebt. Drama mit Madonna und ihrem tatsächlichen besten Freund Rupert Everett in den Hauptrollen.

Die verklemmte Jung-Journalistin Josie Geller hat zwei große Träume: Als seriöse Reporterin den Durchbruch zu schaffen und endlich den "Richtigen" zu treffen. Eines Tages erhält sie ihre Chance. Getarnt als 17-jährige Schülerin soll sie ein heiße Story über das Highschool-Leben schreiben. Ihre eigene katastrophale Schulzeit vor Augen, nimmt sie die Herausforderung an und erlebt einen einzigen Alptraum. Immer noch ausgestattet mit den falschen Klamotten und dem falschen Benehmen ist sie wieder die unbeliebte Außenseiterin. Aber ihr Bruder Bob weiss Rat und eilt ihr zu Hilfe, indem auch er sich als Schüler ausgibt. Alles läuft nach Plan. Als sie sich jedoch in ihren Lehrer Sam verliebt, gerät die Story außer Kontrolle. Denn es kann für Josie nur ein Wunsch in Erfüllung gehen: Die Karriere als Reporterin - oder vom Mann ihrer Träume geküsst zu werden.

Charlie hat sich längst damit abgefunden, dass es die große Liebe in ihrem Leben nicht geben wird. Außerdem ist sie viel zu beschäftigt mit ihren Jobs als Hundesitterin, Kellnerin und eigentlich auch Designerin. Doch eines Tages trifft sie Kevin - und auf einmal ist sie verlobt. Ihr rosaroter Traum scheint jedoch zu platzen, als sie auf Kevins egozentrische Mutter Viola trifft. Die wurde gerade als TV Moderatorin gefeuert und hat einen Nervenzusammenbruch erlitten. Jetzt will Viola nicht auch noch ihren Sohn verlieren und schon gar nicht an so eine Person wie Charlie. Mit Hilfe ihrer resoluten Assistentin unternimmt Viola alles, um zwischen das glückliche Paar einen Keil zu treiben. Sie beschliesst, zur schlimmsten Schwiegermutter der Welt zu werden und Charlie mit intriganten Tricks in die Wüste zu schicken. Als Charlie das böse Spiel durchschaut, fliegen die Fetzen. Das Zickenduell kann beginnen.