Abbie und der schwule Robert sind die besten Freunde. Als sie eines Nachts mit viel Alkohol im Blut miteinander im Bett landen, wird Abbie schwanger. Sie ziehen Sohn Sam gemeinsam auf - bis sich Abbie erneut verliebt. Drama mit Madonna und ihrem tatsächlichen besten Freund Rupert Everett in den Hauptrollen.

Die verklemmte Jung-Journalistin Josie Geller hat zwei große Träume: Als seriöse Reporterin den Durchbruch zu schaffen und endlich den "Richtigen" zu treffen. Eines Tages erhält sie ihre Chance. Getarnt als 17-jährige Schülerin soll sie ein heiße Story über das Highschool-Leben schreiben. Ihre eigene katastrophale Schulzeit vor Augen, nimmt sie die Herausforderung an und erlebt einen einzigen Alptraum. Immer noch ausgestattet mit den falschen Klamotten und dem falschen Benehmen ist sie wieder die unbeliebte Außenseiterin. Aber ihr Bruder Bob weiss Rat und eilt ihr zu Hilfe, indem auch er sich als Schüler ausgibt. Alles läuft nach Plan. Als sie sich jedoch in ihren Lehrer Sam verliebt, gerät die Story außer Kontrolle. Denn es kann für Josie nur ein Wunsch in Erfüllung gehen: Die Karriere als Reporterin - oder vom Mann ihrer Träume geküsst zu werden.