Im Gegensatz zu seinen besten Freunden hat der 29-jährige Architekt Michael zwar die ruhigeren Gewässer des Lebens schon erreicht, doch als seine Freundin Jenna überraschend schwanger wird und sich das Familienleben ankündigt, gerät er mitten in einen Sturm aus Zweifeln und Versuchung. Die Vorstellung, sein Leben sei ab diesem Zeitpunkt gelaufen, macht Michael innerlich fertig. Von seinen drei besten Freunden Chris, Izzy und Kenny kann er nicht viel Hilfe erwarten, denn die drei stecken tief in eigenen Beziehungsproblemen. Nebenbei haben auch Jennas Eltern Anna und Stephen - obwohl oder gerade weil schon seit 30 Jahren miteinander verheiratet - grundlegende Probleme und stehen vor dem Scherbenhaufen ihrer Ehe. "Steht mir das auch bevor?", fragt Michael, dem in genau diesem Moment die junge, lebensfrohe Kim begegnet. Ein Kuss genügt, und schon steht die Zukunft mit Jenna auf dem Spiel...

Aidan Bloom muss sich eingestehen, dass er vom amerikanischen Traum bestenfalls träumen kann: Als weißer Schauspieler in L.A. bewirbt er sich mittlerweile sogar um Rollen für afroamerikanische Figuren. Daher muss seine Frau Sarah das Geld verdienen, die neben ihrem Full-Time-Job auch noch den Haushalt sowie das Familienleben meistert. Sein Bruder ist auch keine große Hilfe - er ist zwar ein Genie, hat sich aber in seinen Wohnwagen verkrochen und surft als Kobold durchs Netz. Und als Aidans Vater ihm zu all seinem "Glück" auch noch unterbreitet, dass er nicht länger für die Privatschule seiner beiden Enkel aufkommen kann, sieht Aidan nur einen Ausweg: er beschließt spontan, die Kinder selbst zu unterrichten.