Die Magie von Jumanji macht sich vier jugendliche Highschool-Nachsitzer zu eigen, die im Keller ihrer Schule ein Videospiel mit Rätseln, Fallen, Nashörnern und Schlangen finden. Als das Dschungelabenteuer die Kinder in seine Welt saugt, verwandeln sich diese in Figuren des Spiel: Der schmächtige Spencer wird zum muskulösen Dr. Smolder Bravestone, die schüchterne Martha schlüpft in den Körper der Kampf-Amazone Ruby Roundhouse, Sport-Ass Fridge schrumpft auf das Format von Moose Finbar und die beliebte Bethany findet sich plötzlich in der Haut des belesenen Professors Shelly Oberon wieder.

Bobby, der in der Bronx aufwuchs fühlt sich trotz seines Geburtsortes eher zur glamourösen Welt Hollywoods hingezogen. Doch mit seinem Onkel, einem erfolgreichen Filmagenten Hollywoods, will es Bobby in den 1930er Jahren also schaffen, in der Welt des Films Fuß zu fassen. Da dieser aber keine Zeit für ihn hat, muss Bobby mit seiner Sekretärin Vonnie vorlieb nehmen, womit er keine Probleme hat. Schneller als er denkt, verliebt sich Bobby in Vonnie, merkt aber nicht, dass sie sich eher zu seinem Onkel hingezogen fühlt. Was für ein Wahnsinn das Showbusiness manchmal sein kann, erfährt Bobby bald am eigenen Leib...