Wyoming im Jahr 1963: Der 22-jährige Dick Cheney schlägt sich durchs Leben, indem er Stromleitungen repariert. Er ist ein ungelernter Arbeiter, da er das Studium in Yale wegen seiner ständigen Sauferei geschmissen hat. Sein Trinkverhalten hat sich seitdem aber nicht geändert. Nachdem er wegen Trunkenheit am Steuer angeklagt wird, zieht seine Ehefrau Lynne die Reißleine. Sie will ihn verlassen, wenn er sein Leben nicht auf die Reihe kriegt. Daraufhin ergattert Cheney ein Praktikum in Washington. An der Seite des Kabinettsmitglieds Donald Rumsfeld beginnt er schließlich eine politische Laufbahn und wird bald sogar zum Verteidigungsminister unter George Bush Sr. Seine Karriere wird aber noch steiler und gipfelt in der Vizepräsidentschaftskandidatur an der Seite von George W. Bush. Bald ist es auch Cheney, der nach dem 11. September die Pläne für einen Krieg gegen den Irak vorantreibt...

Ein Haus, drei Generationen, vier außergewöhnliche Menschen. Auf den ersten Blick erscheinen sie wie eine typische, moderne New Yorker Familie: Das Haus gehört Großmutter Dolly, die in den unteren Etagen mit ihrer Lebensgefährtin Frances ihren nicht ganz so stillen Ruhestand genießt. Oben wohnt Dollys Tochter Maggie zusammen mit der 16-jährigen Enkelin Ramona, die sich jedoch selbst Ray nennt und bereits seit Jahren als Junge lebt. Nun möchte Ray den entscheidenden Schritt machen und eine Hormontherapie beginnen. Dazu benötigt er jedoch die Zustimmung beider Eltern, was auch Maggie vor weitreichende Probleme stellt. Sie muss Rays Entscheidung nicht nur unterstützen, sondern auch wieder Kontakt zu ihrem Ex aufnehmen, den sie eigentlich komplett aus ihrem Leben gestrichen hat. Und auch Dolly hat Schwierigkeiten zu akzeptieren, dass sie von nun an endgültig einen Enkelsohn haben soll.

Alfie verlässt nach langen Jahren seine Frau Helena, um mit dem kessen Callgirl Charmaine sein neues Glück und seine verlorene Jugend zu suchen, während Helena sich in die billigen Ratschläge einer Wahrsagerin flüchtet.Ihre Tochter Sally ist in ihrer Ehe kein bisschen glücklicher: Ihr Mann Roy ist ein mittelloser vom Glück verlassener Schriftsteller, der Fantasien über das bildschöne Mädchen von nebenan nachhängt.Sally wiederum hat sich in ihren Chef, den erfolgreichen Galeriebesitzer Greg verliebt - der allerdings lässt sich auf eine Affäre mit ihrer Freundin ein. So hängen alle ihren Träumen und Wünschen nach und machen sich etwas vor - bis sie von der Realität eingeholt werden, die sie mit der Wucht einer geballten Faust trifft...

Davis, ein erfolgreicher Investmentbanker, ist am Boden zerstört, seit er seine Frau bei einem tragischen Autounfall verloren hat. Sein Schwiegervater Phil setzt ihn unter Druck, sich endlich zusammenzureißen, doch Davis schafft es einfach nicht. Dann schreibt er einen Beschwerdebrief an den Hersteller eines Verkaufsautomaten, was nur der Beginn einer ganzen Reihe von Briefen ist, in denen er erstaunliche persönliche Eingeständnisse macht. Darauf wird Kundenbetreuerin Karen aufmerksam, die selbst unter emotionalen und finanziellen Bürden leidet. Doch mit ihrer Hilfe kommt Davis langsam wieder auf die Beine.

Josh und Cornelia, beide Mitte 40, sind verheiratet und leben in Brooklyn. Es geht ihnen nicht schlecht, aber ihr Leben empfinden die zwei trotzdem als eher dröge. Während ihre Freunde nach und nach Sprösslinge in die Welt setzen, wollen die beiden nach wie vor ihre kinderlose Freiheit genießen. Gefestigt wird diese Einstellung noch, als sie eines Tages Jamie und Darby kennenlernen, ein zwanzig Jahre jüngeres Hipster-Pärchen, mit dem sie sich schnell anfreunden. Die Energie des jüngeren Paares, die Ungezwungenheit und Offenheit faszinieren ihre neuen, älteren Freunde und geben ihnen das Gefühl, selbst noch einmal jung zu sein. Doch je mehr Zeit die Vier miteinander verbringen, desto deutlicher werden auch die Unterschiede zwischen ihnen, die die junge Freundschaft bald belasten und Josh und Cornelia erst recht über ihre Sicht auf das Leben und das Älterwerden nachdenken lassen.

Der 12-jährige Oliver zieht mit seiner alleinerziehenden Mutter Maggie in ein neues Haus nach Brooklyn. Weil Maggie beruflich sehr eingespannt ist und Überstunden machen muss, bittet sie ihren Nachbarn Vincent, in ihrer Abwesenheit ein Auge auf ihren Sohn zu werfen. Der griesgrämige Rentner entpuppt sich als nicht der geeignetste Babysitter, hat ein Faible für Alkohol und Glücksspiel. Vincent macht den Jungen mit Personen wie der schwangeren Stripperin Daka bekannt und schleppt ihn von einer Erwachsenenveranstaltung zur nächsten, ob Nachtclub, Rennbahn oder Bar. Langsam entsteht zwischen Vincent und Oliver eine Art Vater-Sohn-Beziehung. Der junge Mann lernt mehr vom ehrlichen und direkten Alten, als dieser überhaupt beabsichtigt...

Josh und Cornelia, beide Mitte 40, sind verheiratet und leben in Brooklyn. Es geht ihnen nicht schlecht, aber ihr Leben empfinden die zwei trotzdem als eher dröge. Während ihre Freunde nach und nach Sprösslinge in die Welt setzen, wollen die beiden nach wie vor ihre kinderlose Freiheit genießen. Gefestigt wird diese Einstellung noch, als sie eines Tages Jamie und Darby kennenlernen, ein zwanzig Jahre jüngeres Hipster-Pärchen, mit dem sie sich schnell anfreunden. Die Energie des jüngeren Paares, die Ungezwungenheit und Offenheit faszinieren ihre neuen, älteren Freunde und geben ihnen das Gefühl, selbst noch einmal jung zu sein. Doch je mehr Zeit die Vier miteinander verbringen, desto deutlicher werden auch die Unterschiede zwischen ihnen, die die junge Freundschaft bald belasten und Josh und Cornelia erst recht über ihre Sicht auf das Leben und das Älterwerden nachdenken lassen.