Oscar Novak, ein aufsteigender junger Architekt, hat gemeinsam mit seinem Geschäftspartner Peter Steinberg fast den Durchbruch geschafft: Der Chicagoer Großindustrielle Charles Newman veranstaltet einen Wettbewerb, für ihn ein luxuriöses Kulturzentrum zu planen. Die Schwierigkeit daran: Newman lässt den schusseligen Oscar in diesem Projekt gegen seine Erzrivalen, die Architekten Decker und Strauss antreten. Der Immobilien-Tycoon ist von Oscars standhaftem Einsatz beeindruckt und so bekommt er gleich noch eine Zusatzaufgabe aufgebürdet: er soll Newmans Geliebte Amy beschatten. Newman ist im vermeintlichen Irrglauben, dass Oscar "vom anderen Ufer" sei und meint so, dass er der ideale Mann für diese Angelegenheit ist. Bald ist auch Amy davon überzeugt und sieht in Oscar ihre neue "beste Freundin". Das Chaos ist perfekt, als Oscar sich auch noch in Amy verliebt und er bald der prominenteste "Schwule" Chicagos ist...

Der Schauspieler Danny Reilly (Dean Paras) ist ein Womanizer und Lügner, der Unmengen von gebrochenen Herzen hinterlässt. So kränkte er auf der Highschool auch Renee Weber (Neve Campbell), die Schwester seines guten Freundes Jean Luc (Nate Tuck) und inzwischen Filmstar. Trotzdem verschafft ihm Renee Unterkunft bei Tim (Stefan Brogren). Über diesen lernt Danny die bezaubernde Corey Wells (Katie Wright) kennen. Er verliebt sich auf der Stelle in sie und ihm wird klar: Für Corey empfindet er etwas vollkommen anderes, auch wenn er seine alten Methoden bei ihr einsetzt. Doch sein Umfeld beginnt aufgrund von Dannys Vergangenheit die Beziehung zu torpedieren, allen voran Renee...