Der Tag fängt gar nicht gut an für Don Johnston. Erst wird er von seiner sehr viel jüngeren Freundin Sherry verlassen, dann flattert auch noch ein rosafarbener Brief ins Haus. Keine Liebesbotschaft, sondern die späte Quittung für eine frühere Liaison des ergrauten Don Juan: Sein inzwischen 19jähriger Sohn werde ihn aufsuchen, droht die anonyme Schreiberin. Doch wer ist die Mutter? Ginge es allein nach Don - er würde gewiss weiter sein Sofa hüten und die Dinge auf sich zukommen lassen. Aber sein Nachbar Winston kann die lethargische Couchpotato zu detektivischen Nachforschungen überreden. Und so startet Don eher widerwillig und mit rosa Blumen bewaffnet eine aberwitzige Reise in seine Vergangenheit. Vier Frauen in vier verschiedenen Städten kommen als Mutter des unbekannten Sprosses in Betracht.

Es ist 1987: Jenna Rinks 13. Geburtstag steht vor der Tür. Aber Jenna ist frustriert: Ihre Eltern gehen ihr auf die Nerven, die angesagte Highschool-Clique "Six Chicks" ignoriert sie und ihr Traumboy kennt nicht einmal ihren Namen. Sie will auf der Stelle dreißig sein - und endlich cool. Am nächsten Morgen erwacht Jenna im Jahr 2004 - im schicksten Appartement Manhattans und im Körper einer schönen und erfolgreichen Redakteurin des Hochglanz-Magazins "Poise". Jenna hat über Nacht alles, was sie sich immer gewünscht hat. Die Sache hat nur einen Haken: Im Inneren ist sie immer noch 13 - und sie hat keine Ahnung, wie das alles passiert ist. Und es fehlt jemand- ihr ehemals bester Freund, der jetzt ein ausgesprochen attraktiver Fotograf ist. Ihn ihrem Traum hat sie wohl eine entscheidende Sache vergessen. Bekommt jetzt die erste Liebe eine zweite Chance?