Der frühere Buchstabierwettbewerbsverlierer Guy Trilby hat einen Plan gefasst und niemand kann ihn stoppen: Nach seinem grandiosen Scheitern bei einem Wettkampf in der achten Klasse, das ihn dazu veranlasste, die Schule gänzlich abzubrechen, will er nun zurückschlagen. Dank einer flächendeckend eingerichteten Spielregel für Buchstabierwettbewerbe kann Guy nämlich auch als Erwachsener regelkonform an sämtlichen Buchstabierturnieren teilnehmen und die ihm mittlerweile unterlegenen Schulkinder vernichtend schlagen. Als ihm der Junge Chaitanya als einer der Wettbewerbsteilnehmer begegnet, sieht Guy in ihm anfangs nicht mehr als ein weiteres, mit wenig Furcht einflößenden Milchzähnen bewaffnetes Opfer. Doch der kleine Mann hat viel Herz und schafft es, aus dem stets schlecht gelaunten Guy auch mal mehr als ein paar böse Wörter herauszukitzeln.

Tom ist in Summer verliebt. Seit sie die Schwelle zur Grußkartenfirma, in der er arbeitet, überschritten hat, ist sich der Möchtegern-Architekt sicher: Summer ist die Frau, mit der er sein restliches Leben verbringen möchte. Doch Toms Traumfrau glaubt weder an die Liebe, noch will sie eine Beziehung führen. Abgesehen von diesem fundamentalen Widerspruch haben Summer und Tom jedoch so viele Gemeinsamkeiten, dass sich aus der Bürobekanntschaft bald eine Freundschaft mit Extras entwickelt. Als Summer die Quasi-Beziehung nach 500 Tagen himmlischer Höhen und traumatischer Tiefen schließlich beendet, ruft sich Tom die prägendsten Momente ihres Zusammenseins immer wieder vor Augen, um herauszufinden, warum sein Happily Everafter ein solch jähes Ende fand...