Teddy Walker ist bisher auch ohne Schulabschluss gut durchs Leben gekommen. Dank seines losen Mundwerks und Einfallsreichtums wird er als Barbecue-Grill-Verkäufer regelmäßig zum Mitarbeiter des Monats gewählt. Als ihm allerdings durch ein Missgeschick der ganze Laden um die Ohren fliegt, muss er sich eine Alternative einfallen lassen. Teddy beschließt Börsenmakler zu werden, muss dafür aber die Abendschule seiner ehemaligen High School besuchen. Dort ist mittlerweile ausgerechnet sein früherer Mitschüler und Streber Mackenzie Direktor. Er möchte seinem alten Schulkameraden das Leben schwer machen. Doch die Abendschullehrerin Carrie lässt das nicht zu, denn sie will jeden ihrer Schüler erfolgreich durch den Unterricht bringen. Als sie Teddy jedoch nach kurzer Zeit für "klinisch dumm" erklärt, sieht dieser keinen anderen Ausweg, als die Abschlussprüfung zu stehlen...

Violet Jones (Sanaa Lathan) lebt ein perfektes Leben, oder zumindest glaubte sie das bisher immer. Als bei ihrem regelmäßigen Gang zum Friseur ein Missgeschick passiert, beginnt sie, die Dinge plötzlich anders zu sehen. Sie merkt, dass sie das Leben lebt, das andere immer von ihr erwartet haben, anstatt so zu leben, wie sie es selbst immer wollte. Also macht sie sich, gemeinsam mit einem gefühlvollen Barbier und seiner Tochter, auf die Suche nach sich selbst und danach, was wirklich zählt, um ihrem Leben einen tieferen Sinn zu geben.