Bobby, der in der Bronx aufwuchs fühlt sich trotz seines Geburtsortes eher zur glamourösen Welt Hollywoods hingezogen. Doch mit seinem Onkel, einem erfolgreichen Filmagenten Hollywoods, will es Bobby in den 1930er Jahren also schaffen, in der Welt des Films Fuß zu fassen. Da dieser aber keine Zeit für ihn hat, muss Bobby mit seiner Sekretärin Vonnie vorlieb nehmen, womit er keine Probleme hat. Schneller als er denkt, verliebt sich Bobby in Vonnie, merkt aber nicht, dass sie sich eher zu seinem Onkel hingezogen fühlt. Was für ein Wahnsinn das Showbusiness manchmal sein kann, erfährt Bobby bald am eigenen Leib...

Drew Baylor hat das, wovon Männer träumen: Einen gut bezahlten Job und eine Affäre. Als er beides verliert, ist sein Leben ein Trümmerhaufen. Kurz bevor er seinem Leben ein Ende setzen möchte stirbt sein Vater. Um ihm seinen letzten Willen zu erfüllen, bucht er kurzerhand einen Flug in die Vergangenheit. Jedoch gestaltet sich die Reise nach Elizabethtown als Flug in die Zukunft. Denn Hals über Kopf verliebt er sich in die Flugbegleiterin Claire Colburn, und als er sie wieder trifft, erkennt er endlich, wie sich Glück anfühlt...

Damit hatte Otto (Paul Schneider) nicht gerechnet: Seine Frau Annie (Melanie Lynskey) will die Scheidung. Dabei hatten sie bisher eigentlich alles recht gut im Griff. Doch die Mischung aus zunehmender Verantwortungslosigkeit und Pech haben dazu beigetragen, dass sich Annie von Otto entfremdet hat und ein fahrlässiger Verkehrsunfall seinerseits ist dann nur noch der Auslöser für ihre Entscheidung. Dann dauert es nicht lange: Die Ehe wird aufgelöst, Otto zieht in eine neue Wohnung und findet sich mit Ende 30 erneut auf dem Singlemarkt wieder. Dort läuft es mit den Damen allerdings überraschend gut, sei es nun die alte Flamme Stephanie (Heather Graham), die Online-Bekanntschaft Mildred (Ashley Hinshaw), die Kirchengängerin Debbie (Anna Camp) oder die eigene Chefin Holly (Amy Sedaris). Dabei ist Otto aber eigentlich schon wieder auf der Suche nach einer richtigen Partnerin und muss darüber hinaus noch für seine Tochter Edie (Audrey P. Scott) sorgen.