Olive ist ein eher unauffälliges Mädchen - bis zu dem Tag, an dem sie einem Freund hilft, auf einer Party scheinbar seine Jungfräulichkeit zu verlieren.Zwar ist das alles nur gespielt, um die Zuhörer vor der Schlafzimmer-Tür zu täuschen, doch von nun an hat Olive einen Ruf weg, der sich gewaschen hat. Von den männlichen Schülern wird sie bewundert, bei den Mädchen ist sie jedoch schnell als Schlampe verschrien. Olive nimmt ihren neuen, zweifelhaften Ruf zunächst mit Genuss an und spielt der ganzen Schule vor, wie ungehemmt sie mit dem Thema Sex (angeblich!) umgeht...Aber was nun, wenn einem das ganze Spiel plötzlich über den Kopf wächst und man sich sehnlichst sein langweiliges, altes Leben zurückwünscht?!

John Tucker, sportlich und gutausehend, charmant und Kapitän der Basketballmannschaft, hat alle Chancen bei den Frauen und das nutzt er schamlos aus. Eine ist ihm nicht genug, auch zwei reichen ihm nicht, so fährt er gleich dreigleisig und datet sowohl die Möchtegern-Reporterin Carrie, die Cheerleaderin Heather und die überzeugte Veganerin Beth gleichzeitig. Doch als die drei hinter sein Spiel kommen, sinnen sie auf Rache. Mit Schulneuling Kate wollen sie seinen Ruf ruinieren und sein Herz brechen. Kate wurde von ihrer alleinerziehenden Mutter aufgezogen und hat gesehen, wie viel Schmerz Betrug hervorrufen kann, daher sagt sie dem Unterfangen mit größter Freude zu. Doch als sie beginnt, selbst Gefühle für den Playboy zu hegen, kommt der ganze Plan gehörig ins schaukeln...